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第三节 生活中两种常见的有机物
重难点一 钠与乙醇、水反应的比较 钠的变化 声的现象 气体检验 实验结论 反应方程式 水与钠反应 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 有“嘶嘶”的声响 点燃，发出淡蓝色的火焰 钠的密度小于水，熔点低；钠与水剧烈反应，生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 乙醇与钠反应 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 无声响 点燃，发出淡蓝色的火焰 钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 规律总结 (1)乙醇除了能与钠反应制取氢气外，还可与活泼金属K、Ca、Mg等发生反应生成氢气，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
(2)利用醇与Na的反应可以确定醇中羟基的数目。 重难点二 乙醇的催化氧化 1．实验操作
把一端绕成螺旋状的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热，此时铜丝表面变黑；趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即变成红色；重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失而有带强烈刺激性气味的物质生成。
2．实验原理
2Cu＋O2=====2CuO(铜丝变黑)
△
(铜丝由黑变红)
将上面两式合并，得出以下化学方程式：
2CH3CH2OH＋O2――→ △
Cu
＋2H2O
特别提醒 (1)醇催化氧化过程中断裂的是羟基中的O—H键和与羟基相连的碳原子上的一个
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C—H键，所以醇催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上有氢原子。
(2)在乙醇的催化氧化反应中，实际起氧化作用的是O2，铜在反应中只起催化剂的作用，CuO是反应的中间产物。
(3)有机反应中，“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”、“还原反应”是有机反应类型中的两类重要反应。
重难点三 根与基
含义 举例 存在 稳定性 联系 根 带电荷的原子或原子团(即离子) 氢氧根离子OH，铵根离子NH4 离子化合物中 一般稳定 OH得到一个电子—OH ＋＋－失去一个电子－＋基 电中性的原子或原子团 羟基—OH，甲基—CH3 共价型有机物中 活泼 特别提醒 (1)并不是所有离子都称根。如H、K不叫氢根和钾根。 (2)基一般不能单独存在，在特殊条件下(如光照、高温等)，一些物质可解离出活性很强的自由基，作为反应中间体。如甲烷的氯代反应：Cl·Cl――→Cl·＋Cl·，Cl·＋H·CH3――→HCl＋·CH3；·CH3··＋Cl·Cl――→CH3Cl＋·Cl。 ·
重难点四 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
1．设计实验验证 (1)给四种物质编号
光照
光照
光照
①H—OH，②
，③CH3CH2—OH，
④
(2)设计实验
结论(—OH中H原子活泼性顺序) ②、④>①、③ ②>④ ①>③ 操作 a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 c.在①、③中各加入少量金属钠 2.实验结论总结
现象 ②、④变红，其他不变 ②中产生气体 ①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢 第 2 页 共 23 页
氢原子活泼性 电离程度 酸碱性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 微弱电离 反应 不反应 不反应 乙醇 水 逐渐增强碳酸 ――→ 部分电离 弱酸性 反应 反应 不反应 乙酸 部分电离 中性 反应 不反应 不反应 部分电离 弱酸性 反应 反应 反应 应用指南 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与
Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。
重难点五 乙酸和乙醇的酯化反应 1．原理
CH3COOH＋CH3CH2OH2．装置
浓硫酸CH3COOCH2CH3＋H2O △
(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。
(2)加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
3．现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 4．注意事项 (1)试剂加入
浓硫酸→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为3∶2∶2。 (2)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
(4)酯的分离
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通常用分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸钠溶液分离。 (5)加热
加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
5．实质
羧酸去羟基，醇去氢。 可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。
特别提醒 (1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在哪个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。因乙酸乙酯可以看做是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
题型1 乙醇的分子结构
例1 乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
答案 C
题型2 乙醇的催化氧化 例2
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