(新课改省份专版)2020高考化学一轮复习9.3分类突破(2)醇、酚、醛学案(含解析)

氧化氧化醇还原醛――→羧酸(写出乙醛主要反应的化学方程式) (1)氧化反应

△①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

△②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 催化剂③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △

④—CHO具有明显的还原性，能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性KMnO4溶液褪色。

(2)还原反应(加氢) 催化剂CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △

4．醛的应用和对环境、健康产生的影响

(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 5．含醛基有机物的特征反应及检验 与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 △RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→ RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 反应现象 量的关系 产生光亮的银镜 RCHO～2Ag HCHO～4Ag ①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； 注意事项 ④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉； ⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴； ⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 △RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ RCOONa＋ Cu2O↓＋3H2O 产生红色沉淀 RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O ①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； ③反应液直接加热煮沸，才有明显的红色沉淀； ④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分9

反应原理

解生成CuO所致 6．酮的结构与性质 (1)通式

①酮的结构简式可表示为；

②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。 (2)化学性质

①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应

(3)丙酮

丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。

[对点训练]

1．自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛(的是( )

A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物

B．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应

C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团 D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内

解析：选A 肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中不含碳碳双键，因此两者不互为同系物，故A说法错误；肉桂醛中含有碳碳双键、醛基、苯环能发生加成反应，苯环能发生取代反应，碳碳双键和醛基能发生加聚反应，故B说法正确；两者含氧官能团是醛基，醛基与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，产生砖红色沉淀，故C说法正确；苯环空间构型为平面正六边形，醛基中碳原子是sp杂化，属于平面结构，因此苯甲醛中所有原子可能共面，故D说法正确。

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)，杏仁含苯甲醛()，下列说法错误

2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为官能团的试剂和顺序正确的是( )

，下列检验A中

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A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水

D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸，酸化后再加溴水

解析：选D A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。

3．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：

，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确

的是( )

解析：选C 乙烯酮与NH3加成生成CH3CONH2，A正确；乙烯酮与H2O加成时得CH3COOH，B正确；乙烯酮与CH3OH加成时得CH3COOCH3，C错误；乙烯酮与CH3COOH加成时得CH3COOCOCH3，D正确。

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