有机物结构与性质

有机物的结构与性质

知识整合：

一.同系物与同分异构体

1.同分异构体（与同位素、同素异形体区别）

①碳链异构②位置异构③类别异构或官能团异构④空间异构 2．同系物

互为同系物的有机物含有的官能团种类、个数必须相等，而且还得属于同一类物质。如乙醇和甘油(丙三醇)含有羟基个数不同，不属于同系物；苯酚与苯甲醇虽都含一个苯环和一个羟基，但属于不同类物质，也不属于同系物。 二.有机官能团与性质

例1 在同温同压下，某有机物和过量的Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L CO2，若V1＝V2≠0，则有机物可能是( )

A．CH3CH（COOH）OH B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3CH2OH

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三.常见有机反应类型

1．取代反应

硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解，糖类、蛋白质的水解、酯类水解，缩聚反应都属于取代反应。 2．加成反应

加成反应的特征是不饱和原子直接结合其他原子或原子团。加成的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。加成反应包含以下几种情况：不同分子间的加成反应，相同分子间的加成反应。

3．加聚反应

是加成聚合反应的简称，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质通过不饱和键的加成，聚合成高聚物的反应。其特点是：

①反应物必须是含有双键等不饱和键的化合物。 ②加聚反应发生在不饱和键上。

③加聚反应过程中，没有副产物产生，符合绿色化学的原子经济性。

④加聚反应生成物化学组成与反应物一致，相对分子质量为反应物相对分子质量的整数倍。

4．氧化反应和还原反应

有机物的燃烧为氧化反应，大多数有机物均可燃烧，能发生氧化反应；对有机物来说，“得氧”和“去氢”为氧化反应，可以这样理解，氧在有机物中显负价，“得氧”后，氧原子数增多，负价综合增大，故碳原子化合价必升高，同理可解释“去氢”氧化；对有机物来说，“去氧”和“加氢”为还原反应。 四.常见有机物及其性质

物质 结构简式 特性或特征反应 1.加成反应，使溴水褪色 2．加聚反应 3．氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色 4．平面结构，凡取代其中氢原子位置的原子必在该平面内 1.加成反应 2．取代反应，与溴发生取代反应(溴化铁作催化剂)，与硝酸发生取代反应(浓硫酸催化) 3．平面结构，凡取代其中氢原子位置的原子必在该平面内 1.与钠反应放出H2 2．催化氧化反应：生成乙醛 3．酯化反应：与酸反应生成酯 1.弱酸性，但酸性比碳酸强 2．酯化反应：与醇反应生成酯 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 乙烯 CH2＝CH2 苯 乙醇 CH3CH2OH 乙酸 乙酸乙酯 CH3COOH CH3COOCH2CH3 油脂 淀粉 纤维素 蛋白质 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 含有肽键 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 油脂不属于高分子化合物 1.遇碘变蓝色 2．在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 3．在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2 可水解，水解的最终产物为葡萄糖 1.水解反应生成氨基酸 2．两性 3．变性 4．显色反应 5．灼烧产生特殊气味 2

例2 [2012·山东卷] 下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( ) A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 五．有机物的溶解性与结构的关系

常见的亲水基团有：—OH、—CHO、—COOH。

常见的憎水基团有：所有的烃基(如—CnH2n＋1、—CH＝CH2、—C6H5等)、硝基、卤原子、酯结构等。 一般来说，有机物分子中的亲水基团与憎水基团的比例影响着有机物的溶解性。

【真题再现】

(2015II)8．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧

酸的分子式为（ ）

A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C14H22O5 D．C14H10O5 (2015II)11．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构（) ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 (2014II)8．四联苯

的一氯代物有（ ）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 (2014I)7．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )

A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯

(2013I)12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )

A．15种 B．28种 C． 32种 D．40种

(2012II)10．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

(2012I)12．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为 1 C2H4 2 C2H6 3 C2H6O 4 C2H4O2 5 C3H6 6 C3H8 7 C3H8O 8 C3H6O2 9 C4H8 10 C4H10 A．C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O

(2013II)7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:

下列叙述错误的是.

A.生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是不同酯组成的混合物 C.动植物油脸是高分子化合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油 (2012)8．下列说法中正确的是

A．医用酒精的浓度通常为95％

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B．单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料

C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物

D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料

(2015I)9.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。 将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛 托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ） A.1:1 B.2:3 C.3:2 D. 2:1 (2013I)8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

OH

下列有关香叶醇的叙述正确的是

A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应

(2013II)8. 下列叙述中，错误的是

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二澳乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲笨 (2011 II)7．下列叙述错误的是 ．．A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3--己烯 C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 (2011·I)8.下列反应中，属于取代反应的是( )

CCl4

①CH3CH＝CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br

浓H2SO4

②CH3CH2OH――→CH2＝CH2＋H2O △

浓H2SO4

③CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O △

浓H2SO4

④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O △A．①② B．③④ C．①③ D．②④

下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是( )

A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应 B．酯、蛋白质、纤维素都能发生水解反应

C．葡萄糖能氧化氢氧化铜生成砖红色的氧化亚铜(Cu2O)

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同

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