2010-2016-选5-有机选做题题汇编（全国卷）

（2010全国新课标）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优

良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：

①A可使溴的CCl4溶液褪色；

②B中有五种不同化学环境的氢； ③C可与FeCl3溶液发生显色反应：

④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题：

（1）A的化学名称是 ； （2）B的结构简式为；

（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ； （4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是 (写出结构简式)。

(1)丙烯 (2) (3)

(4)CH3CH2CHO (5)7

（2011全国新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为_______；

(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________； (3)由B生成C的化学反应方程式为___________；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式） ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） (1)C9H6O2 (2)取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）(3) (4)4，2

(5)4，，

（2012全国新课标）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，

对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 回答下列问题：

（1）A的化学名称为____

（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为_____；

（3）D的结构简式为____； （4）F的分子式为______； （5）G的结构简式为_____；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。

（1）甲苯

（2）；取代反应

（3）

（4）C7H4O3Na2

（5）

（6）13；

（2013全国高考I卷）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其

中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 ②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④

⑤RCOCH3 + RˊCHO

RCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为 。 （2）由B生成C的化学方程式为 。

（3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型

为 。

（4）G的结构简式为 。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。 （1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na 取代反应

（4）（不要求立体异构）

（5）

（6）13

11123

（2013全国II卷）化合物I(C

HO)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含

有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题：

（1）A的化学名称为 。 （2）D的结构简式为 。 （3）E的分子式为 。