2019高中化学第1部分专题3第二单元第二课时芳香烃的来源与应用讲义(含解析)苏教版选修5

芳香烃的来源与应用

1．哪些实验事实能说明苯分子结构中并不存在碳碳双键？

提示：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色都能证明苯分子结构中不存在碳碳双键。

2．苯的化学性质主要有哪些？

提示：苯能发生溴代、硝化反应，能与H2发生加成反应，能燃烧。 3．苯的二氯代物有几种？试写出其结构简式。 提示：苯的二氯代物有三种，分别为

[新知探究]

探究1 (1)取1支试管，向其中加入2 mL甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。 (2)取1支试管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。 以上实验，各有什么现象？可得出什么结论？

提示：两支试管中液体均褪色；说明苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 探究2 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活

泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

探究3 苯的同系物是否都能使酸性KMnO4溶液褪色？

提示：不一定；与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子时，才能使酸性KMnO4溶液褪色，

如不能使酸性KMnO4溶液褪色。

[必记结论]

1．苯的同系物的概念

分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。 2．结构特点

分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。 3．通式 CnH2n－6(n≥6)。

4．苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学

性质与苯和烷烃又有些不同。

(1)氧化反应：

①苯的同系物中，与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子时，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为 3n－3点燃CnH2n－6＋O2―― →nCO2＋(n－3)H2O。 2(2)取代反应：

甲苯能发生卤代、硝化等取代反应。

①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯，反应的化学方程式分别为：

②甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100 ℃时生成2，4，6-三硝基甲苯。

(3)加成反应：

甲苯与H2在一定条件下发生加成反应：

。

5．常见的苯的同系物

[成功体验]

1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( ) A．都属于芳香烃

B．都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．都能与H2发生加成反应 D．都能发生取代反应

解析：选B 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。

[新知探究]

探究1 苯乙烯(

)属于苯的同系物吗？

提示：不属于苯的同系物，但属于芳香烃。原因是与苯环相连的不是烷烃基而是不饱和烃基。

探究2 工业上用苯和乙烯合成乙苯，该反应中使用的催化剂是含盐酸的三氯化铝，该工艺流程有何缺点？

提示：AlCl3的腐蚀性大，反应结束还要使用大量NaOH中和废酸，生产过程中产生大量废水、废酸、废渣、废气、严重污染环境。