第1课时羧酸-人教版高中化学选修5学案

1．生成链状酯

(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′

浓硫酸△

RCOOR′＋H2O

(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHHOOC—COOH＋2CH3CH2OH

浓硫酸△浓硫酸△

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O

乙二酸二乙酯 2．生成环状酯

(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应

(2)羟基酸自身酯化反应

(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：

浓硫酸△

＋H2O

3．生成聚酯

(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH1)H2O

(2)羟基酸自身酯化反应

催化剂

＋(2n－

催化剂

＋(n－1)H2O

由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)羧酸都溶于水(×)

(2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸(×)

(3)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸(×) (4)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(×) (5)羧酸与等碳的酯一定互为同分异构体(×)

(6)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与醇类的性质相似(×) (7)制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓缓加入乙醇和冰醋酸(×) (8)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(√) 2．下列说法中，不正确的是( ) A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应 D．羧酸的官能团是—COOH 答案 C

解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。

3．(2018·景东县民中月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H的难易程度是(从难到易的顺序)( )

A．①②③ B．②③① C．③①② D．②①③ 答案 C

＋

4．已知在水溶液中存在平衡：

当

与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是( )

A．

B．

C．H—18OH D．H2O 答案 A

解析 乙酸在水溶液中存在平衡那么根据酯

化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和

但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。

5．(2018·榆树一中高二下学期期末)实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是( ) A．饱和食盐水 C．饱和NaOH溶液 答案 B

解析 乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。 6．咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。

B．饱和碳酸钠溶液 D．浓硫酸

(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：___________________________________。 (2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：___________________。 (3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________________________________________________________________________。

(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)羧基、羟基 (2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)

一定条件

(3)C8H10O (4)CH3COOH＋

＋H2O

解析 (1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4＋H2O――→C9H8O4＋A可知，A的分子式为C8H10O。(4)A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为

一定条件

题组一 羧酸的组成和结构

1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 答案 C

解析 乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。

2．下列有机物中，互为同系物的是( ) A．甲酸与油酸 C．硬脂酸和油酸 答案 D

解析 同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。

B．乙酸和丙烯酸 D．甲酸与硬脂酸