2012高中化学竞赛试题（有机化学）

第Ⅰ卷（60分） 题号 答案 题号 答案 题号 答案 1 11 21 2 12 22 3 13 23 4 14 24 5 15 25 6 16 26 7 17 27 8 18 28 9 19 29 10 20 30 二、写出下列化合物的命名或结构式（每题2分，共18分）

(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

二环[2.2.1]-2，5-庚二烯 反十氢化萘 TNT

三、完成下列反应（20分，每题2分）

COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl加热（1） （2）

AlCl3

CH2CH2CH2CHClCH3?(3)

5

（4）

（5）

O+MgBr1. Et2O2. H3O+

(6)

(7)

(8)(9)

(10)

四、填空题（22分）

例题30：写出由化合物A开始，下列各步反应产物（A-I）的结构式。

AMgEt2OSOCl2BGOH2OF-C反应CHPBr3DINaCNEH2O/H2SO4FH2/Pd

浓H2SO4

例题29：工业上将水杨酸（2-羟基苯甲酸）、乙醇、浓硫酸按体积比2：5：1混合共热，以制取冬青油（水杨酸乙酯）。 1．冬青油的结构简式是？

6

2．合成反应的化学方程式是？

3．水杨酸难溶于水，而易溶于冬青油的油层中，致使产物不纯，为此，必须加入--------溶液洗涤，其化学方程式为--------。

4．为回收水杨酸，可向洗涤后的水溶液中加入------。

例题3：某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀，A经H2 / Pt催化得到B(C9H12)，B用铬酸氧化得到的酸性化合物C(C8H6O4)，A与1,3-丁二烯反应得不饱和化合物D(C13H14)。D

CH3经去氢得到甲基联苯

CH3。试推测A~D的结构式。

例题22：某不饱和酮A（C5H8O）与CH3MgI反应后水解得到混合物B和C，B是饱和酮C6H12O，C与Br2/NaOH反应得3-甲基丁酸钠，C与浓硫酸共热得到D（C6H10）。D同丁炔二酸反应得到E（C10H12O4），E与Pd催化脱氢得3,5-二甲基邻苯二甲酸。推测A~E的结构式。

用化学方法鉴别：

CHO，COCH3，CHCH2，CCH

五、有机合成及机理题（按题意要求完成，除指定原料必用外，可选用任何必要原料和试

剂）(16分)

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OHBr

O由合成CH2OH

以乙醇为唯一原料合成：

OHCH3CHCH2CO2C2H5

由合成HOOCNNNH2

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