有机化学答案(第四版)+高鸿宾主编

CH3(4)

(5)

ClCOOH (6)

CH3

CH3CH3(7)

OHOHCH3 (9)

ClNH2 (8)

BrSO3HSO3H

COCH3解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯

(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽

(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

(三) 完成下列各反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3CH3

(2)

(过量)+ CH2Cl2HNO3H2SO4CH2NO2+(主要产物)

(3)

NO2

(4) (5) (6) (7) (8) (9)

HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH

CH2CH2CH2Cl

CH2CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HF(1) KMnO4(2) H3O+C2H5BrAlCl3COOHC(CH3)3C2H5C(CH3)3

K2Cr2O7H2SO4(CH3)3CCOOH

OOCHCH2O(10)

CH=CH2O3ZnH3O+CHO + CH2O

(11)

2H2PtCH3COClAlCl3AlCl3COCH3

(12)

CH2CH2CClO

OHF(13)

CH2CH2C(CH3)2OH

O(14)

OOAlCl3+OC(CH2)2COOH(A)

Zn-HgHClCH2(CH2)2COOH

(B)(15) (16)

F+NBS , 光CCl4CH2ClAlCl3CH2F

CH2CH3CHCH3BrBrKOH?CH=CH2

Br2CCl4CHCH2Br

(四) 用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯

环己烯解：(1) 环己烷Br2CCl4退色苯xxKMnO4Br2/Fe?x退色

苯(2)

x1,3,5-己三烯(五) 写出下列各反应的机理：

(1) 解：

退色SO3H+ H3O+SO3HH+?+ H2SO4 + H2O

SO3H-H+, -SO3H

+(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4解

H+-H2O(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4-

C6H6C6H5CH2OH-H+C6H5CH2OH2C6H5CH2C6H5CH2H+：

C6H5CH2C6H6H2SO4(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CH3C6H5(3)

CCCH3CH2

CH3C=CH2CH3解：

C6H5CH3CCH2CH3CPh CH3C6H5CH3C=CH2H+C6H5CCH3CH2=C(CH3)PhCH3(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CH3

CCCH3CH2-H+CH3CCCH3CH2

+HC6H5CH3AlCl3CH3C6H5

(4)

CH3CClOCH3-C+ AlCl4OH

+CH3CO+- H+CCH3OCCH3O

(六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？

解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：

NO

所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。

(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：

(1)

NHCOCH3

OCH3 (2)

N(CH3)3 (3)

H3C

NO2(4)

CH3CH3 (5)

NO (6)

H

3CCOOHNO2(7)

Cl (8) OCH3(10)

SO3H

(13)

CH3 CH3(15)

CO NO2(17) H3CC O讨论：

2CFCH33 (9)

NO2 CH3NHCOCH3 (11)

(12)

C(CH3)3 (14)

高温CH(CH3)2

低温 (16)

CO OCH3 (18)

NHCOCH3