2019高考化学考前大题精选练习有机合成与推断含答案解析4

5种，故符合条件的同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，

且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有

2

种。

【答案】 (1)丙二酸二乙酯 (2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4

△

(3)

浓硫酸

＋H2O

3．(2018·试题调研)C4H6O5是合成的单体，该单体分别由

和苯合成的路线如下：

已知：①

琼斯试剂

②R—CH2OH――――→R—COOH 回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是________，A有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，其结构简式是________。

(2)B的名称是__________，C转化为D的反应类型是________。 (3)E转化为F的化学方程式是___________________________________ ____________________________________________________________。

(4)1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，H有顺反异构，其反式结构简式是__________________。

(5)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 ____________________________________________________________ ____________________________________________________________。

1HCN

(6)已知：R—CHO2―H―→＋

3O

，写出由制备化合物

的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

浓硫酸Br2

CH3CH2OH170 ――→HC===CH―2―→℃2

____________________________________________________________ ____________________________________________________________。

【解析】 由A的分子式并结合已知信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2CCCH2OH，A与氢气发生加成反应生成的B为HOCH2CH2CH2CH2OH，结合C的分子式知，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成的C为CH2===CHCH===CH2；1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，物质的量为2 mol，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中还有碳碳双键，结合H的分子式知H为HOOC—CH===CH—COOH，H与水发生加成反应生成

的C4H6O5为，从G到C4H6O5发生水解、酸化，故G为

(X代表卤素原子)，F与琼斯试剂反应得到G，可逆推出F为

(X代表卤素原子)，则E为，由D的分子式可知

D为ClCH2CH===CHCH2Cl。(1)A的结构简式为HOCH2C===CCH2OH，含氧官能团的名称为羟基；A的一种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为CH3COOCH===CH2。(2)B的结构简式为CH2CH2CH2CH2OHOH，则名称为1,4-丁二醇；C为

CH2===CHCH===CH2，D为ClCH2CH===CHCH2Cl，则C转化为D发生加成反应。

(4)H为HOOC—CH===CH—COOH，其反式结构简式是。

。

【答案】 (1)羟基 CH3COOCH===CH2 (2)1,4-丁二醇 加成反应

4．(2017·银川模拟)α-萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：