辽宁省北票市高考化学一轮总复习 专题 同分异构体学案

同分异构体

【考纲解析】

1． 掌握有机物的命名规则。

2．了解有机化合物存在的同分异构现象，能正确写出有机化合物的同分异构体。 【学生整理】 一、同分异构体

1．有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成4个共价键 成键种类―→单键、双键或三键 连接方式―→碳链或碳环 2．同分异构体的基本类型

（1）碳链异构： ； （2）官能团位置异构: ； （3）官能团类别异构： 。 常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃：通式为 ； ②二烯烃和炔烃：通式为 ； ③饱和一元醇和醚：通式为 ； ④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为 ；

⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛和羟基酮：通式为 ； ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为 ； ⑦硝基化合物和氨基酸：通式为 ； ⑧葡萄糖和果糖：分子式为 ； ⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为 。

（4）空间异构：顺反异构和对映异构：（顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同；对映异构：手性碳原子导致的。）

3．同分异构体书写具备的基础： （1）等效氢、等效碳

①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。

（2）“不饱和度”的计算（缺氢指数） 分子式：CXHY 不饱和度＝（2X+2—Y）/2

分子式：CXHYNZ 不饱和度＝[2（X+Z）+2—Y—Z]/2 ＝（2X+2+Z—Y）/2 （将N看作C后有几个N多减去几）

如：双键不饱和度为 ；叁键不饱和度为 ；一个环不饱和度为 ；一个苯环不饱度为 ；立体环看作平面环，数小不数大。

（3）记住一些烃和烃基的同分异构体的种数，例如：①烷烃CnH2n+2 ，当n=1，

有： 种；当n=2，有： 种；当n=3，有： 种；当n=4，有： 种；当n=5，有： 种；当n=6，有： 种；当n=7，有： 种。

②甲基、乙基有： 种；丙基有： 种；丁基有： 种； 戊基有： 种。

则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有 种(均指同类有机物)。

4．同分异构体的书写思路

．．．．

（1）思维有序：先找官能团异构，再找碳链异构（主干），后找位置异构（枝叶）。 （2）书写规律

①烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，要先串、而后散。

②官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的，如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛，其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。

③苯环上的一取代物的种类越少，说明该芳香族化合物的对称性越强。

④苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写，可以先确认两个取代基（特别是相同的取代基）的位置，分成邻间对三种，再根据对称原理确定第三种的位置关系。

5．同分异构体的书写方法

(1)取代法：先根据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团(官能团)取代碳链上的不同氢原子。

取代法主要适用于书写CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。 例1、分子式为

的醇共有多少种？

（2）插入法：先根据给定条件的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。

O||的醚，CnH2nO的酮（插入—C—，故写碳链时少写

插入法主要适用于一个碳原子）等。

例2、写分子式

的醚（插入—Ｏ—）

O||的酮（插入—C—）

例3、写分子式

（3） 分配法：先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分，然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写

OO|||| R—O—R'，R—C—R'，R—C—O—R'等。

例4、分子式为

例5、 分子式为

的酮共有多少种？

的酯共有多少种？

[练习] 写出下列分子式的所有同分异构体：

（1）C7H16 、（2）C4H8 、（3）C5H12O、（4）C4H8 O2 （5）C8H10 （含有苯环）

（6）C7H6O2 （含有苯环） 6．“四同”的比较：

同位素： ，如： 。 同素异形体： ，如： 。 同系物： ，如： 。 同分异构体： ，如： 。