四川省成都市2017高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚导学案

第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇 酚 （第一课时 醇）

【学习目标】：了解醇的概念、分类、物理性质及几种典型醇的用途；掌握乙醇的消去反应、取代反应、氧化反应等化学性质；了解乙二醇和丙三醇的结构、性质和用途。 【学习重、难点】：醇的结构与化学性质 【学习过程】

旧知再现：1．乙醇的分子式为 ，根据有机物的价键特征，写出符合其组成的可能的结构式 。

2．烃的衍生物是指 。以前学过的 等就属于烃的衍生物。

3．官能团是指 。常见的官能团的名称和结构简式为 。 【答案】 （略） 新知探究：

活动一：醇的概念、分类

1.概念:①羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团的结构式为②—O—H。

2.分类:根据醇分子中所含③羟基数目,可以分为④一元醇、⑤二元醇和⑥多元醇。一元醇的通式为⑦COH。

乙二醇的结构简式为⑧HOCHH,丙三醇俗称⑨甘油。

乙二醇和丙三醇都是⑩无 色、黏稠、有甜味的液 体,易溶于 水和乙醇。其中,乙二醇可作汽车用防冻液,丙三醇可用于配制化妆品。

3.命名

(1)选主链:将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。 (2)编碳号:从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子编号定位。

(3)写名称:羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用汉字数字表示。

答案：①羟基 ②—O—H ③羟基 ④一元醇 ⑤二元醇 ⑥多元醇 ⑦CnH2n+1OH ⑧HOCH2CH2OH ⑨甘油 ⑩无 液 水 乙醇 乙二醇 丙三醇 羟基相连 羟基 位置 个数

活动二：醇的物理性质

1.沸点:①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃的沸点。 ②饱和一元醇随分子中碳原子的个数的增加,醇的沸点逐渐升高。 ③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越 高。

2.溶解性:甲醇、乙醇、丙醇等低级醇可以与水以任意比互溶,这是由于这些醇与水形成了氢键。 答案：高于 升高 高 以任意比互溶 氢键

活动三：乙醇的化学性质

1.与钠等活泼金属反应: 。

2.消去反应: 。 3.取代反应

(1)乙醇分子间的脱水反应:如果把乙醇与浓硫酸共热的温度控制在140 ℃,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个乙醇分子间脱去一个水分子,生成的有机物是乙醚。反应的化学方程式为 。

(2)与氢溴酸的取代反应: 。

1

4.氧化反应

(1)铜催化作用下: 。

(2)乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。

答案：2C2H5OH+2Na 2C2H5OH

2C2H5ONa+H2↑ ↑+H2O 乙醚

C2H5OC2H5+H2O C2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 褪色

由橙色变为绿色

【实验探究】乙醇的化学性质

实验室利用如图所示装置(夹持及加热装置已略去)验证加热乙醇与浓H2SO4的混合液时会产生乙烯气体。

(1)配制乙醇和浓硫酸的混合液时,正确的操作方法是什么?碎瓷片的作用是什么? (2)加热时,发现未加热到170 ℃时,装置Ⅱ中的液面分层,试分析上层液体的成分是什么?写出生成该液体反应的化学方程式。

(3)若去除装置Ⅱ,是否可以确认乙烯的生成?请说明理由。

参考答案：(1)将浓硫酸缓慢用玻璃棒引流至盛有乙醇的烧杯中,边加边搅拌;防止液体在加热时暴沸。 (2)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);2CH3CH2OH

C2H5OC2H5+H2O

(3)不可以,反应温度过高时有可能生成SO2,也能使溴水褪色。

【解析】(1)乙醇的密度小于浓硫酸的密度,为防止混合时液体飞溅,应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中。(2)在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚。(3)由于浓H2SO4具有强氧化性,它可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被还原为SO2,实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质。 【思考交流】1.含有羟基的化合物是否均属于醇类?

2.能否用甲醇或乙醇萃取溴水中的溴?为什么? 3.浓硫酸在乙醇的消去反应中有哪些作用?

4.乙醇的结构可表示为,它易发生化学反应。其结构中各键断裂时,发生的反应类型各是什

么?

参考答案：1.不是。

2.不能;甲醇或乙醇等低级醇可以与水以任意比互溶,故不能从溴水中萃取溴。 3.浓硫酸作催化剂和脱水剂。

4.(1)若只断裂③号共价键,发生的是取代反应,如C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O;

2

(2)若同时断裂①、③号键,发生的是消去反应,如C2H5OH(3)若同时断裂②、④号键,发生的是氧化反应,如2CH3CH2OH+O2

CH2CH2↑+H2O;

2CH3CHO+2H2O。

【拓展探究】：1.所有的醇都能发生消去反应吗?

2.所有的醇都能发生催化氧化反应吗?

3.检验乙醇消去产物前先加入NaOH溶液,其目的是什么? 4.溴乙烷和乙醇的消去反应有什么异同?

参考答案：1.不是;从乙醇消去反应原理可知,在形成碳碳双键时,断裂C—O键和羟基邻位碳上的C—H键。故醇发生消去反应时必须满足如下条件:(1)醇分子中至少有两个碳原子;(2)羟基的邻位碳原子上必须有氢原子。

2.不是;能发生催化氧化的醇必须满足连接羟基的碳原子上一定含有氢原子。

3.乙醇发生消去反应时,若温度过高,会发生副反应,产生SO2和CO2,溴水和酸性KMnO4溶液会被SO2还原而褪色,干扰乙烯的检验。加入NaOH溶液,可防止副产物对实验的干扰。 4.(1)反应条件不同:前者是NaOH醇溶液,加热;后者是浓硫酸,加热。(2)断键位置不完全相同:前者是C—Br键和C—H键;后者是C—O键和C—H键。(3)反应产物不完全相同:二者都生成乙烯,但前者小分子是HBr,后者是H2O。(4)形成化学键相同:二者都生成碳碳双键。 【巩固训练】：1.下列四种醇中不能被催化氧化的是( ) ．．

A.

B.

C. D.

2.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,它一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是( )

A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3

3.分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式可能是下列中的( )

A. B.

C. D.CH3(CH2)5CH2OH

4.1 mol分子式为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可以生成11.2 L H2(标准状况),则A分子中必含有一个 (填官能团的名称);若该官能团位于碳链的一端,则A的结构简式为 ;A与浓硫酸共热至170 ℃以上,发生消去反应的化学方程式为 ;A在铜作催化剂时,与氧气共热可以生成C,该氧化反应的化学方程式为 。 答案：1.D

2.B 【解析】由二甘醇的结构简式可以看出,分子中含有2个醇羟基,具有醇的性质,能发生取代反应和消去反应;又根据“相似相容”原理,它应该溶于水和乙醇;很明显其组成不符合CnH2nO3。 3.C

3

4.羟基;CH3CH2CH2OH; CH3CH2CH2OH

2CH3CH2CH2OH+O2

CH3CHCH2↑+H2O；

2CH3CH2CHO+2H2O

【解析】该有机物与产生的H2的物质的量之比为2∶1,结合其分子式,即可确定其中含有一个羟基。 思维导图构建

①羟基 ②数目 ③高于 ④任意比 ⑤0.5 ⑥碳碳双键 ⑦乙醚 ⑧乙烷 ⑨乙醛

（第二课时 酚）

【学习目标】：掌握苯酚的结构、性质、用途及检验方法；通过比较苯酚、乙醇结构及性质,加深对有机物中因基团之间影响而造成物质性质变化的理解，培养观察分析能力和归纳推理能力。 【学习重、难点】：酚的结构与化学性质 【学习过程】

旧知再现：1．醇、酚的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

2.醇的分类：

3.醇的化学性质：如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：

以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

(1)与Na反应_______________________________，______________。 (2)催化氧化________________________________，______________。 (3)与HBr的取代________________________________，______________。

(4)浓硫酸，加热分子内脱水________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应________________________________，______________。 答案：(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ①

(2)2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O ①③

(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O ②

浓硫酸

(4)CH3CH2CH2OH――→CH3CHCH2↑＋H2O ②⑤ △(5)

新知探究：

活动一：酚的结构

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