有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

c.2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d.4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol e.(1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol

f.乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethylether g.(S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h.间甲基苯酚 m－methylphenol i.1－苯基乙醇 1－phenylethanol j.4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol

8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。

pentan-1-ol1-戊醇OHOH 或

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-戊醇（伯醇）

*pentan-2-ol2-戊醇（两个对映体）或

CH3CHCH2CH2CH3OH 2-戊醇（仲醇）

*OHpentan-3-ol3-戊醇CH3CH2CHCH2CH3OH或 3-戊醇（仲醇）

OH3-methylbutan-1-olOHCH3CHCH2CH2OHCH33-甲基-1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇（伯醇）

*OHCH3CHCHCH33-methylbutan-2-olCH33-甲基-2-丁醇(两个对映体)或 3-甲基-2-丁醇（仲醇）

OH2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇或

OHOHCH3CCH2CH3CH3 2-甲基-2-丁醇（叔醇）

**HOCH2CHCH2CH3CH32-甲基-1-丁醇(两个异构体)或 2-甲基-1-丁醇（伯醇）

2-methylbutan-1-olOH2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇包括以下6种立体异构:

或

CH3CH3CCH2OHCH3 2，2-二甲基丙醇（伯醇）

OOO1-methoxybutane甲氧基丁烷1-ethoxypropane乙丙醚；乙氧基丙烷O1-methoxy-2-methylpropane1-甲氧基-2-甲基丙烷O

*O2-methoxy-2-methylpropane2-methoxybutane2-ethoxypropane2-甲氧基丁烷（手性碳两个对映体）乙基异丙基醚；2-乙氧基丙烷甲氧基叔丁基醚；2-甲氧基-2-甲基丙烷

8.3说明下列异构体沸点不同的原因。

a.CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p.90.5℃), (CH3)2CHOCH(CH3)2(b.p.68℃) b.(CH3)3CCH2OH(b.p.113℃), (CH3)3C-O-CH(b.p.55℃)

答案：

a. 因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低； b. 因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。

8.4下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。

Ha.C2H5?O---O?HC2H5c.C2H5?OOb.C2H5?O---H

H

C2H5d.C2H5?O

8.5完成下列转化：

C2H5---H?OH

HC2H5---O?H

答案：b. 正确地表示了乙醚与水形成的氢键。

OHa.

O

b.CH3CH2CH2OHCH3CCH

c.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH(CH3)2 d.CH3CH2CH2CH2OHOHOHOHCH3CH2CHCH3

e.SO3H

f.g.

CH2=CH2CH3CH2CH=CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH

h. 答案：

ClCH2CH2CH2CH2OHO

OHa.

CrO3.Py2O

浓H2SO4b.CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2Br2CH3CH-CH2KOH / EtOHCHCCH3?BrBr

c.ACH3CH2CH2OHNa?H+HBrHBr(CH3)2CHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2BrCH3CHCH3CH3CH2CH2BrOHNaCH3CHCH3ONaCH3CH2CH2BrCH3CHCH3T.M

CH3CH=CH2BCH3CH2CH2OH?H+HOHCH3CH=CH2H+d.CH3CH2CH2CH2OHHBrCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH=CH2HOHH+OHCH3CH2CHCH3OH

e.OH浓H2SO4SO3H

f.CH2=CH2稀 冷KMnO4CH-CH222OH2O+Cl2OHOHClCH2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OH

g.CH3CH2CH=CH21)B2H6,Et2O2)HO,OH－22CH3CH2CH2CH2OH

h.

ClCH2CH2CH2CH2OHNaOH?O

8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物

a.HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH

b.CH2OHOHCH3

c.d.答案：

CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3

CH3CH2Br , CH3CH2OH