人教版2013年高考化学二轮复习热点例析：专题六有机化学基础

的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件)：

已知：当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程，回答下列问题：

(1)合成M5的单体G的结构简式为______________，F的含氧官能团的名称有

________________________________________________________________________。[来源:学,科,网]

(2)在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是__________，②的反应条件是________________________________________________________________________。

(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为________________________。 (4)1 mol的C与足量新制的氢氧化铜反应可以生成________mol砖红色沉淀。 (5)1 mol的F与Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3____________mol。

参考答案

命题调研·明晰考向 真题试做 1．答案：(1)甲苯

＋2HCl 取代反应

(4)C7H4O3Na2

解析：A为甲苯，由反应条件可知A→B发生的是取代苯环上的氢原子，结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”可知B为

，B→C条件是光照，取代甲基上的氢原子，C为

，由反应条件可知C→D是水解，且生成醛基，D为

；由F与酸反应生成G，结合G的分子式及E到F的条件可知F为

、E为

、G为；(6)苯环上的取代基可有两种情况①—OH、

—CHO、—Cl，②、—Cl；第①种情况：三个取代基，先固定两个—OH、—CHO有三种：

、 (对)，然后再加上—Cl，分别有4、4、2种加法；第②

种情况：两个取代基，有邻、间、对3种。[来源:Z.xx.k.Com]

2．答案：(1)C9H6O2

(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)

(4)4 2 (5)4

解析：(1)根据碳四价规律和香豆素的结构简式

可以写出其分子式为C9H6O2。(2)甲苯与

Cl2在FeCl3作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，生成

，结合题意和香豆素的结

构简式可推知A为。(3) 在NaOH溶液中水解生成B()，与

Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应从而生成C(

)，在NaOH溶液中水解生

成，由题给信息③可知两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易脱水形成羰基从而推知D应

为。(4)B的含有苯环的同分异构体有共4种，其

中的核磁共振氢谱中出现四组峰。(5)D的含有苯环的同分异构体有

四种；其中既能发生水解反

应，又能发生银镜反应；

3．答案：(1)丙烯

能与NaHCO3溶液反应放出CO2。

(4)CH3CH2CHO

(5)7

解析：A生成B的反应为加成反应，则A为烯烃，丙烯与发生加成反应的产物有两种：

，其中有五种不同化学环境的氢，

存在六种不同化学环境的氢；C的分子式为C6H6O，且C为酚类，则C的结

构简式为，D中只有一种氢，则D的结构简式为。根据PC中链节的结构特征，

并结合C与D生成E的各原子关系，可以分析出C与D的反应类似于酚醛树脂的生成，从而书写方程式。

(4)能发生银镜反应的有机物含有—CHO，C3H6O(丙酮)与丙醛互为同分异构体，丙醛的结构简式为CH3CH2CHO。

(5)C9H12符合通式CnH2n－6，由此确定C9H12属于苯的同系物，则其结构简式有

共8种，除去B

还有7种，其中分子中存在两种氢的只有

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，且不同类氢的个数比为3∶1。

【例1】 答案：(1)bcef (2)酯基、(醇)羟基 (3)C10H11O3Cl

解析：(1)首先分析A中的官能团。A中无、—COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、

酯基，所以b、c项正确；结构简式中含有一个—Cl、一个，在NaOH溶液中水解，均消耗1 mol

的NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1 mol的酚羟基(1 mol酚羟基与1 mol NaOH反应)，所以e项正确；与—Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以f项正确；只有苯环与H2加成，所以1 mol A最多可以消耗3 mol H2。

【即时训练1】 答案：④⑤⑥⑦

解析：有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以在光照下与Br2发生取代反应，①正确；酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，②正确；苯环可以催化加氢，碳