人教版2013年高考化学二轮复习热点例析：专题六有机化学基础

专题六 有机化学基础

真题试做

1．(2012课标全国理综，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题：

(1)A的化学名称为________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为________，该反应的类型为________； (3)D的结构简式为________； (4)F的分子式为________； (5)G的结构简式为________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。

2．(2011课标全国理综，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

香豆素

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为____________；

(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________； (3)由B生成C的化学反应方程式为________________；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________(写结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________(写结构简式)。

3．(2010课标全国理综，38)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用 。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

（PC）

已知以下信息：

①A可使溴的CCl4溶液褪色； ②B中有五种不同化学环境的氢； ③C可与FeCl3溶液发生显色反应；

④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题：

(1)A的化学名称是________；[来源:Z&xx&k.Com] (2)B的结构简式为________；[来源:Z§xx§k.Com]

(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________；

(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是______________(写出结构简式)；

(5)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是________(写出结构简式)。

考向分析

近几年所考查的热点：本部分常常以框图推断题的形式考查：①有机合成及推断；②分子式及化学方程式的书写；③有机物的命名及反应类型的判断；④限制条件的同分异构体数目的判断及书写。

热点例析

热点一、官能团与有机物的性质

【例1】某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。

(1)由A的结构推测，它能____________(填代号)。 a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色

c．与稀硫酸混合加热，可以发生取代反应 d．与Na2CO3溶液反应生成CO2[来源:Zxxk.Com]

e．1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH f．与NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应 g．1 mol A与足量的H2反应，最多可以消耗4 mol H2

(2)该有机物中含氧官能团的名称为_________________________________________。 (3)该有机物的分子式为___________________________________________________。

方法技巧 有机物种类繁多，我们记忆起来觉得比较繁琐和困难，但只要我们抓住官能团进行归纳总结 、比较，有机物的结构和性质就迎刃而解。常见官能团与有机物的性质：

烷烃 官能团 — 主要化学性质 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 苯及其 同系物[来源:学。科。网Z。X。X。K] 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，170 ℃醇 —OH 时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 ①与H2加成生成醇；②被氧化剂〔如O2、[Ag(NH3)2]＋、 羧酸 酯 即时训练1 有关下图所示化合物的说法不正确的是______。 发生水解反应，生成羧酸和醇 新制的Cu(OH)2等〕氧化 — ①取代—硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色 ①与X2、H2、HX(X代表卤素)、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 醛 ①酸的通性；②酯化反应

①既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应