各类有机物的转化关系图

用于备课的资料

各类有机物的转化关系图：

1. 常见官能团与性质

官能团 碳碳双键 碳碳三键 卤素 结构 (X=Cl、Br等) 易加成、易氧化、易聚合 易加成、易氧化、易聚合 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、醇羟基 易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸) 极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基 易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 性质 酚羟基 醛基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取羧基 代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,酯基 烷氧基 硝基 乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2. 有机反应类型与重要的有机反应

反应类型 烷烃的卤代:CH4+Cl2烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 重要的有机反应 CH3Cl+HCl 取代反应 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应:糖类的水解:+C2H5OH+H2O C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6C6H12O6果糖+葡萄糖 二肽的水解:+H2O 苯环上的卤代:取代反应 苯环上的硝化:苯环上的磺化:+Cl2+++HCl +H2O +H2O (续表)

反应类型 加成反应 烯烃的加成:重要的有机反应 +HCl 炔烃的加成:+H2O 苯环的加氢:+3H2 醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH消去反应 卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH单烯烃的加聚: n +H2O +NaBr+H2O 加聚 反应 共轭二烯烃的加聚: (此外,需要记住丁苯橡胶、 氯丁橡胶 二元醇与二元酸之间的缩聚： 的单体) 缩聚 反应 n+nHOCH2CH2OH+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:氨基酸之间的缩聚: +nH2O 缩聚 反应 苯酚与HCHO的缩聚:n氧化 催化氧化:2CH3CH2OH+O2+nHCHO2CH3CHO+2H2O +nH2O 反应 醛基与银氨溶液的反应: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平) CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH醛基加氢:CH3CHO+H2还原 反应 硝基还原为氨基:

CH3CH2OH