标题-2017-2018学年高中化学创新方案人教版选修5：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

1.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。 2.了解确定分子式的一般方法与过程。

3.掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。 4.初步学会分离提纯有机物的常规方法。

细读教材记主干

一、分离、提纯 1.蒸馏

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适用于该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大（一般约大于30 ℃）。

2.重结晶

重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。该方法对于溶剂的要求： （1）杂质在溶剂中溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

3.萃取 包括液-液萃取和固-液萃取。

（1）液-液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种

溶剂转移到另一种溶剂的过程。常用的玻璃仪器是分液漏斗，常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

（2）固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

二、元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析

（1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成CO2、H生成H2O。

（2）定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

2.相对分子质量的测定——质谱法

在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物相对分子的质量。 三、分子结构的鉴定

测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。

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知识点1有机物的分离与提纯

［新知探究］

一、研究有机物的基本步骤

二、蒸馏

1.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 2.适用条件有机物热稳定性较强

有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ℃） 3.装置和主要仪器

4.

三、重结晶

1.利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。

2.选择溶剂的要求

（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

（2）被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度，受温度影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出。 3.实验装置与操作步骤

四、萃取

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2.主要仪器

［名师点拨］

常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）

［对点演练］

1.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：

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已知苯甲醛易被空气氧

化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为 0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

苯甲醛――→放置24 h

KOH、H2O

白色水、乙醚HCl操作Ⅱ

乙醚溶液乙醚产品甲水溶液操作Ⅲ产品乙水溶液

糊状物操作Ⅰ

试根据上述信息回答下列问题：

（1）操作Ⅰ的名称是 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。 （2）操作Ⅱ的名称是 ，产品甲是 。 （3）操作Ⅲ的名称是 ，产品乙是 。

（4）如图所示，操作 Ⅱ 中温度计水银球在蒸馏烧瓶中放置的位置应是 （填“a”、“b”、“c”或“d”），该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是 ，收集产品甲的适宜温度为 。

解析：（1）由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。（2）溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。（3）加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。

答案：（1）萃取分液 苯甲醇 （2）蒸馏 苯甲醇 （3）过滤 苯甲酸 （4）b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、尾接管 34.8 ℃

知识点2 元素分析与相对分子质量的测定

［新知探究］

1.元素分析

（1）定性分析——确定有机物的元素组成。

用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。

（2）定量分析——确定有机物的实验式。 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定实验式。

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