2013贵州大学有机化学期末考试试卷(A)

3. CH

2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH34.

5. (CH)C32 6.

CH3CH2COHCH3CH2(CH3)3CCOOHCHOA卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. （S）-2-氯丁烷 2. 苯乙酮

3. 4-硝基萘酚 4. （1R，2R）-2-甲基环己醇 5. N-甲基-N-乙基苯胺 6.

OHCOOCH3COOCH37. 8.

CH339. CH CHCH CCH 10.

3

CH3CH3O二、选择题（20分，每题2分）

1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）

1、

2、

3、

4、

5、

6、

四、鉴别题（20分，各10分）

1. （10分，各2分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷

2. （10分，各2分）

O

CH3CHCCH2CH3OHCH3CHCHCH2CH3CH3OCH3CCH3A． B. C.

CH3CHCH2CH3CH3CCH3D． CH CH E.

32CHO

五、写出下列反应的主要产物（20分） 1.

2. (CH 3)2C 3.

CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOHCHCH2CH3(1)OO3(2)Zn粉,HO2CH3CCH3+CH3CH2CHO+CH3ClCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHAlCl3CH34. 5.

MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3I+HI(过量）+CH2CH2ICH3ICH2CH2OCH3

6.

OHCH3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CHCHCHOCH3OCCH3Cl2,H2ONaOH 7.

COOH+CHCl3O8.

(CH3CO)2O+CCH3OHH2SO4HgSO4OCOCH3O9.

CH3CH2C 10.

+H2OCH3CH2CH2CCH3OH+CH3CH2CCH2CH3+CH3ClH2O氢氧根SN2历程CH3六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）

1. CH3CH2CH

(1)(2)CH2BH3H2O2/氢氧根CH3CH2CH2CH2OH2.

CH3HNO3CH3CH3Br加热BrNO2CH2CH2稀 冷KMnO4HOCH2CH2OH2NO2OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH3.

Cl2/H2OClCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.

CH3Cl2光照O(1)CH3CCH3(2)氢CH2ClMg乙醚CH3CH2COHCH3CH2MgCl离子

5.

6.

(CH3)2C(1)CH2HBr(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33乙醚CO2(CH3)3CCOOH(2)HO/氢离子2O(1)O3(2)Zn , H2OCOH-HCHO??OHCHOCH2CHOCH2,-H2O