医用有机化学答案

第3章 环 烃

3.5.1 命名下列化合物： （1）CH3CHCH2CH2CHCH3CH3H（5）（2）C2H5H（3）C2H5（4）（6）

解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1,4-二乙基环丁烷 （3） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （4）环丙基环戊烷

（5）2,6-二甲基二环 [2.2.2]辛烷 （6）1,6-二甲基螺[3.4]辛烷

3.5.2 写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。 解：

3.5.3 写出下列化合物的优势构象：

CH3CH(CH3)2(1)(2)CH2CH3HHOHOH(3)CH3CH3CH3

解：

(1)CH3CH(CH3)2CH3CH3(2)(3)OHOHCH3C2H5

3.5.4 用简单的化学反应区别下列化合物：

解：

无变化Br2褪色KMnO4/H+褪色褪色无变化

3.5.5 写出下列反应的产物

(1)CH3+ Cl2Fe(2)H3C(3)H3CNO2CH3+ HNO3+ KMnO4CH3Br2-600CH+(4)(5)H2CHCCH2CH3+HCl

CH3ClClBr(2)O2NNO2NO2NO2解：

CH3(1)(3)HOOCHOOCCOOHCOOH(4)Br(5)CH3CH2CHClCH3

注释（4）题由于反应物分子中有三元环和四元环结构，张力较大，极不稳定，易发生开环反应。

3.5.6 写出下列芳香烃的名称：

CH3(1)(2)CH3(3)CH3NO2CH3(4)CH(CH3)2HC(5)3(6)NO2CH=CHCH3C2H5H3C

解：（1）甲苯 （2）对-异丙基甲苯 （3）2，4-二硝基甲苯

（4）对-丙烯基甲苯 （5）2-甲基-6-乙基萘 （6）2-甲基菲

3.5.7 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：

OCH3CH3Cl(1)(2)(3)SO3HCH3(4)NO2(5)ClOH(6)ClCH(CH3)2

OCH3OCH3CH3解：

ClCl(1)(2)(3)SO3HCH3(4)NO2CH3NO2OHCH(CH3)2(5)Cl(6)Cl

3.5.8 以苯和氯甲烷为原料合成下列化合物：

（1）苯甲酸 （2）间硝基苯甲酸 （3） 邻硝基苯甲酸

解：

(1)CH3Cl无水AlCl3CH3KMnO4COOH(2)①CH3Cl/AlCl3②KMnO4COOHHNO3H2SO4COOHCH3(3)CH3Cl无水AlCl3NO2NO2KMnO4COOHNO2CH3HNO3

3.5.9 根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性

(1)+(2)+(3)-(4)(5)(6)=(7)+(8)

解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）

无； （6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无

3.5.10 用化学方法区别下列化合物

（1）苯与甲苯 （2）环戊二烯和环戊二烯负离子 解：

(1)KMnO4CH3紫色褪去褪色Br2/CCl4无变化(2)无变化

3.5.11 有三种化合物A，B，C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A 变为一元羧酸，B 变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A和B