胡波化学竞赛题库-苯酚

A α、β B β、γ C γ、δ D α、δ 40．甲萘醌（维生素K3）有止血作用，它可用2－甲基萘氧化制得，反应中常用乙酸作催化剂，该反应放热，可表示为（右图）

在某次合成反应中，用1.4g（0.01mol）的2－甲基萘制得0.17g（0.001mol）甲萘醌。已知该次合成反应的速率较快。导致产率低的原因是

A 使用了过量的氧化剂 B 把反应混合物加热

C 没有用乙酸作催化剂而改用其它催化剂 D 所生成的甲萘醌为沉淀物

41．有机物的命名是有规律的。R－OH称为醇，R－SH称为硫醇。R－S－R’（与R’可以是相同或不同的烃基）称为 ；－SH称为 。 42．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量Na；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓H2SO4的混合液；⑨加入足量浓溴水；⑩加入适量盐酸。最简单、合理的操作顺序是 。

43．FeCl3溶液与苯酚作用溶液呈蓝紫色用来相互检验。若把FeCl3溶液逐滴加入苯酚钠溶液中，试推测产生的现象。

44．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式是 （1）酚酚的化学式为： 。 （2）从结构上看酚酚可看作

A 烯烃 B 芳香族化合物 C 醇类物质 D 酚类物质 E 醚类物质 F 酯类物质 （3）酚酞可分别在1mol/L盐酸和1mol/L NaOH溶液中溶解，其中在 中的溶解度较大，其原因是 。

45．烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如

化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳

香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。

图1 图2

写出A、B、C、D的结构简式：

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46．苯和苯的同系物都是重要的有机合成工业原料，常见的酸碱指示剂酚酞就可由苯和二甲苯作基本原料合成，其合成线路如下

（酚酞）

已知苯环侧链上的烷烃基易被氧化成羧基，试回答下列问题： （1）A的结构简式为 ，酚酞属于 类有机物。

（2）第③步反应的化学方程式 。

（3）酚酞在碱性溶液中呈红色，但发现在浓的NaOH溶液中并不变红色，这是由于生成了三钠盐的缘故，试写出酚酞和浓NaOH溶液反应的化学方程式。

47．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是 ； ②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ；

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。 F的结构简式是 。 （2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。

①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。 （3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用得到到化学式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是 。 48．溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的有机阻燃剂。其主要品种之一“八溴醚”广泛用于聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。八溴醚的合成路线如下：

（1）请写出A、B、C的结构式：

A B C （2）第一步反应属于 （填类型名）

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（3）最后一步反应属于 （填类型名）

49．黑白照相里的显影是指将胶卷放进显影液（对苯二酚的碱溶液）里，将含有银核的AgBr粒子还原成金属银，写出离子反应方程式；定影是指用定影剂（Na2S2O3）洗去不溶性的AgBr，写出化学反应方程式。

显影： 定影： 50．据2000年4月出版的《参考消息》报道：美国硅谷已成功开发出分子计算机，其中主要器件为分子开关和分子导线。

美国Gokel教授研制了氧化还原型电控分子开关——蒽醌套索醚电控开关。它是通过电化学还原使冠醚“胳膊”阴离子化，从而加强对流动阳离子的束缚力，达到“关”的作用；再借助氧化反应使其恢复到原来的“开启”状态，使阳离子顺利流动：

OOOOOOOOaOOOOO-OO-bO

A B

（1）在括号中填写反应类型（填氧化反应、还原反应）：a 反应，b 反应。 （2）若分子计算机中分子开关处于A状态，则计算机处于 状态，若分子计算机中分子开关处于B状态，则计算机处于 状态（填“开启”或“关闭”）。

51．以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为： 苯

苯磺酸

苯磺酸钠

苯酚钠（及盐和水）

苯酚

（1）写出第②、③、④步的化学方程式；

（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明原因。 52．完成下列反应式：

53．溴酸钾测定苯酚纯度的步骤如下：称取含苯酚0.6000 g的试样溶于20.00mL 0.1250mol/L KBrO3溶液（该溶液含过量的KBr），加酸酸化。放置，待反应完全后加入KI，而后用0.1050mol/L Na2S2O3溶液滴定生成的碘，滴定终点为20.00mL。计算试样中苯酚的质量分数。

54．实验室为测定某工业废水中含酚（以苯酚计）量，进行如下操作：

（1）分别称取3.34g KBrO3和11.90g KBr，混合后置于烧杯中，加蒸馏水使其溶解用__________（填仪器名称下同）引流注入 ??最后用 滴加蒸馏水定容，配成1L溶液。

（2）称取 g Na2S2O3·5H2O用同样方法准确配制1L 0.1mol/L的标准溶液 （3）准确量取100mL含酚（以苯酚计）水样，准确滴加KBrO3－KBr混合液15.00mL并加适量盐酸将水样酸化。

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（4）上述反应完成后，再加入约1g KI，放置5min，然后用 作指示剂，再用Na2S2O3标准溶液滴定至蓝色恰好消失为止（反应：2Na2S2O3＋I2＝2NaI＋Na2S4O6），用去10.80mL Na2S2O3溶液。

（5）求水中酚的含量（mg/L）。是否符合国家有关废水允许排放的标准（国家标准为酚的含量≤0.5mg/L）。

55．称取苯酚样品0.5000g，用质量分数为10％的少量NaOH溶液溶解后，移入250mL容量瓶中，稀释至刻度，摇匀、吸取25.00mL试液于碘量瓶中，加入标准KBrO3－KBr试剂25.00mL及盐酸、KI后，用0.1050mol/L Na2S2O3标准溶液滴定，消耗20.50mL；另取25.00mL标准KBrO3－KBr试剂进行空白实验，消耗上述Na2S2O3溶液48.50mL，试写出上述测定苯酚的化学反应式并计算样品中苯酚的含量。

C组

56．试举例说明酒精、甘油、苯酚三种化合物中，羟基性质的异同点。

57．实验表明，由氯苯制苯酚需要很苛刻的条件，但2，4，6一三硝基氯苯0℃水解成苦味酸，试予以理论上的说明。

58．已知苯环上如带有甲基会使环上的亲电取代反应容易进行，称作甲基的推电子效应。有了硝基会使环上的亲电取代反应难以进行，称为－NO2的拉电子效应。试根据这一原则，预期：

（1）CH3NH2的碱性应比NH3 （大或小）； （2）HO－－NO2的酸性比－OH的酸性 。 （3）Cl－－NO2的水解反应为什么比－Cl容易？ （4）CH3NO2为什么能溶于KOH溶液？ 59．化合物A是由苯酚制备的。它可被氧化成化合物B，用H2SO4把A脱水时生成化合物C。化合物A可与PBr3作用形成化合物D，在D的质谱图中有一很强的峰位于m/e 83处（基峰），在m/e为162及164处还有两个分子离子峰，162与164处两个峰的强度之比为1.02。

由化合物D可以得到一种含镁的有机化合物E，E与一羰基化合物F在干燥乙醚中反应后再经水解，形成化合物G，G为一种仲醇，分子式为C8H16O。

（1）写出上述合成G的所有步骤，包括写出由A到G的结构式。

（2）在A到G中，哪些化合物有成对的立体异构体（只指构型不同）？ （3）参照同位素丰度表（注，竞赛时试卷首页附上），指出质谱中的3种离子是什么离子？

60．将1g一种甲酚异构体A溶解在热水中后加入过量的溴水，这时沉淀出3.93g非芳香性物质B，将沉淀进行洗涤后放入过量的酸性碘化钾中，析出的碘用1mol/L Na2S2O3溶液返滴定，消耗Na2S2O318.5mL。

（1）试确定用酚A及物质B的结构； （2）写出物质B和碘化钾的反应方程式。

61．含两种元素的某有机化合物A（用作杀虫剂）与NaOH的甲醇溶液反应，经酸化后生成强毒性的化合物B（27.06% C，0.38% H，66.56% Cl）。化合物B以前用作木材防腐剂和抗藻剂。化合物B毒性的增大与其中所含的多氯化合物杂质有关。化合物B也可用

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