有机化学典型习题及解答

有机化学典型习题及解答

第一章 绪论

1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3 杂化)

(1)H-Br(2)CH3Cl(4)ClClCH3CCClCH3(6)CH3OCH3(3)CH2Cl2

CH3CC(5)CH3OH解答：

H(1)H-Br(2)无(3)ClCl(4)ClCH3ClCH3(5)OCH3H(6)OC

HCCCH3CH3

2. 2. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢

键？

答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H3O+和N+H4 (2) H3O+和H2O (3) N+H4和NH3 (4) H2S和HS- (5) H2O和OH- 解答：(1) H3O+> N+H4 (2) H3O+>H2O (3) N+H4>NH3 (4) H2S>HS- (5) H2O >OH-

4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

(1)F-, OH-, NH2-, CH3-(2)HF, H2O, NH3---- (3)F, Cl, Br, I

解答：

(1)F-< OH-< NH2-< CH3-(2)HF< H2O< NH3

5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

---(3)F->Cl-> Br-> I-H+, Cl+, H2O, CN-, RCH2-, RNH3+, NO2+, R C+O, OH, NH2, NH3, RO

+++++

解答：亲电试剂 H, Cl, RNH3, NO2, R―C=O

亲核试剂 H2O, CN-, RCH2-, OH-, NH2-, NH3, RO-

第二章 烷烃

1

1．用中文系统命名法命名或写出结构式。

CH3(1)CH3CH2CHCH2CH2CCHH3CCH3(3)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3H3CCH3(4)CH3CH2CH3(2)CH3CHCH3CH3CCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3 (5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷

解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多

的碳链为主链，并让支链具有最低位次。

(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。

(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。 (4) 3-甲基-4-异丙基庚烷

CH3CH3(5)H3CCCCH3(6)(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3CH3

2．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。

(1) (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解答：(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外，同碳

数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。

3．写出下列烷基的名称及常用符号。

(1) CH3CH2CH2― (2) (CH3)2CH― (3) (CH3)2CHCH2― (4) (CH3) 3C― (5) CH3― (6) CH3CH2―

解答：(1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)

(4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)

4．某烷烃的相对分子质量为72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构

造式。

(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种

解答：(1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH (CH3) 2 (4) (CH3)4C

5．判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。

2

Cl(1)H3CHHClC2H5H3C(3)HC2H5(5)HCH3HH5C2CH3H3CClCH3HHClCH3C2H5HCH3(6)(4)H3CClH(2)H3CH3CHHCH3HClCH3H3CHHC2H5HH5C2HHCH3CH3ClClC2H5解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构

6．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？

(1) CH3+ X2 (1分子) 光照

CH3X+ HX(2) + X2光照X+ HX

解答：(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到

CH3。

(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。

7．解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。

解答：CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。

8．以C2与C3的σ键为轴旋转，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构

象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解答： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象

H3CHCH3HCH3CH3Br式为。

9．试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。

(1)CH3(3)CH2CH2CH2CH3(2)CH3CHCH2CH3(4)CH3CCH3CH3解答： (4) > (2) > (3) > (1)

10．试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行：

3

(1) Cl2光照2ClCH3Cl + HHCl + Cl(2) Cl+ CH4(3) H+ Cl2重复(2)、(3)。

解答：

(2)Cl+ CH3-H435

CH3-Cl + H349 ΔH=435-349= +86KJ/mol

因为控制反应的一步（2）高度吸热，所以这种历程可能性小。

第三章 烯烃

1. 完成反应式（在标有*的括号内注明产物构型）

（1）

CF3CHCHCH3 + HOClKMnO4( )

（2）

OH-( )*

CF3CHCHCH3Cl。Cl+ 进攻双键，生成中间体较稳定。

OHCF3CHCHCH3ClOH（2）

解答：（1）

OH。反应为顺式加成。

2. 下列化合物氢化热最小的是（ ）。

A.

解答：B

B.

C.

D.

3. 下列化合物中最稳定的是（ ）。

CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH33A. C. B. 解答：A

4. 排列碳正离子稳定性顺序（ ）

CHCCH2CH3A.B.C.CH3CCHCH2+D.CH3CHCH2CH3解答：A＞C＞D＞B

A有芳香性；B叔碳正离子，但碳骨架难以形成平面结构，故不稳定；

C 烯丙基碳正离子，P-π共轭使之稳定，

CH3CHCHCH2+CH3CHCHCH2

5. 写出下列转变的机理：

4