还原剂的选择：

还原剂的选择：

硼氢化钠和氢化铝锂都不能还原碳碳双键和叁键 1 硼氢化钠:

主要化学性质（强还原性）

硼氢化钠具有较强的选择还原性，

能够将羰基选择还原成羟基，但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。 CH2=CH2CH2CHO-------->CH2=CHCH2CH2OH 少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。 2 氢化铝锂化学性质:

有很强的还原性，可以还原醛基、羰基、内酯、过氧基、吡啶盐、亚砜、卤代烃、酰胺、酰亚胺、羧酸等，氢化铝锂可以还原除碳碳双键三键以外的包括羰基，羧基，氰基，硝基，酯，酰胺，卤代烃等几乎所有基团。硼氢化钠则只能还原醛，酮。

氢化铝锂还原羧酸是因为与O形成了配合，通过一系列的排列最后形成羟基，而双键没有能与其形成配合的元素，所以不能发生反应。

有机反应中羟基、醛基、羧基特别活泼都是因为O的一些性质，而胺基的活泼性是因为N的活泼性

酚羟基的氢被取代的机理与活性

最佳答案

酚羟基上面的氢原子比较活泼，这是因为酚羟基的氧原子是采用SP2杂化模式，那么它就有一条P轨道，上面有一对电子，而苯酚上所有的碳原子均以SP2杂化，每个碳原子上均有一条P轨道，每条P轨道上均有一个电子，这些电子高度离域，形成大pai键。现在氧原子上有一条P轨道，上面有一对电子，这就与苯环形成了共轭效应（此时分子以共轭效应为主，其实它还有诱导效应）羟基上电子云向苯酚偏移（其实羟基是吸电子基，这是因为氧的电负性较大，形成诱导效应是会使其上面的电子云密度增大，这就是为什么醇羟基上面的氢很难发生反应的原因，但这里是以共轭效应为主），这样就使得酚羟基上面的电子云密度减小，对氢的束缚能力减弱，羟基上氢的活性增强。其反应为取代反应，即反应物取代酚羟基上面的氢原子形成酚盐或衍生物；苯环上的反应机理为亲电取代反应，即带部分正电荷的试剂取代苯环上面的氢原子，形成衍生物。