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有机化合物的命名法
NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS
1. 烷烃(Alkane)的命名
A:普通命名法
烷烃是以“ane”为词尾,它的前二十个英文词首与碳数有关。
表1 直链烷烃的命名 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 undecane dodecane tridecane tetradecane pentadecane hexadecane Heptadecane Octadecane Nonadecane Eicosane 十一烷 十二烷 十三烷 十四烷 十五烷 十六烷 十七烷 十八烷 十九烷 二十烷 对于简单的异构烷烃,采用“normal”(正)、“iso”(异)、“neo”(新)的词头表示,“normal” 和“iso”简写为“n”、“i”。如:
正戊烷 n-pentane 异戊烷 i-pentane 新戊烷 neopentane B. 烷基的命名
将烷烃的词尾“ane”改为“yl”,即为烷基的名称。如: 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异丙基 异丁基 叔丁基 Methyl Ethyl Propyl Butyl Pentyl (amyl) Isopropyl(i-pr) i-butyl(i-Bu) t-butyl (t-Bu) 己基 庚基 辛基 壬基 癸基 正丁基 仲丁基 新戊基 Hexyl Heptyl Octyl Nonyl Decyl n-butyl (n-Bu) s-butyl (s-Bu) neopentyl C.系统命名法(IUPAC)
官能团的命名优先原则 在命名一个化合物时,选择最长的包含主要官能团的链作为母体,将母体从主要官能团所在的一端向另一端进行编号,并选取使取代基编号最小的方向 ,则化合物完整的名称由以下部分组成:(1)取代基位置的编号(如果需要,还有主要官能团的编号);(2)取代基的名称;(3)母体名称。各种官能团按优先原则排列,以便确定其后缀名和最小位置编号。表4给出了这些官能团的优先顺序。
表4 命名优先顺序 结构 -N(CH3)3+ (作为一个例子) -CO2H -SO3H -COX -CONR2 -CN -CHO -CO- ROH ArOH -SH -NR2 -O-O- -MgX (as one example) > C=C< -C≡C- R-, X-, etc. * 位于顶部的最优先
中文名称 鎓离子 羧酸 磺酸 酰卤 酰胺 腈 醛 酮 醇 酚 硫醇 胺 过氧化物 有机金属化物 烯烃 炔烃 其它取代基 英文名称 trimethylammonium(nium) caboxylic acid sulfonic acid acyl halide amide nitrile aldehyde ketone alcohol phenol thiol amine peroxide metal organic compound alkene alkyne other substitued group 举例:
2. 烯烃(Alkene)与炔烃(Alkyne)的命名
烯烃:将“ane”改为“ene”。 炔烃:将“ane”改为“yne”。
例:
俗名:
Ethylene: CH2=CH2 (ethene)
Allene: CH2=CH=CH2 (propa-1,2-diene) Acetylene: CH≡CH (ethyne) isoprene:
(2-methyl-1,3-butadiene)
基团:
Ethynyl CH≡C-
2-propynyl CH≡C―CH2― 1-propenyl CH3―CH=CH2―
2-butenyl CH3―CH=CH2―CH2― 1,3-butadienyl CH2=CH―CH=CH― 基团(俗称):
Vinyl(ethenyl): CH2=CH―
Allyl(2-propenyl) CH2=CH―CH2― Isopropenyl(1-methylvinyl)
3. 环状化合物(cyclic compounds) 1) 环烷烃(cycloalkane) propane → cyclopropane hexane → cyclohexane octane → cyclooctane 2) 环烯烃(cycloalkene)和环炔烃(cycloalkyne) propane → cyclopropene hexane → cyclohexane octane → cyclooctene heptane → 1,3-cycloheptadiene or cyclohepta-1,3-diene pentane → cyclopentyne nonane → 3-methylcyclonon-1-yne 3) 螺环化合物(spirocyclic compounds)
4) 桥环化合物(bridged cyclic compounds) bridged bicyclic compounds:
5) 多环化合物(polycyclic compounds)
6) 环状取代基(cyclic groups)
7) 芳环化合物(aromatic compounds)
和芳香取代基(aryl groups)
8) 杂环化合物(heterocyclic compounds)
4. 5. 6.
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