《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

123456(1) 7

3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43

652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

(5) 乙基环丙烷

10123(7)

98654 71,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸

烷

145(9)

36

27(2) 24135

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4) 10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42 32-环丙基丁烷

6541(8) 72CH3

8932-甲基螺[]壬烷

(10) (CH3)3CCH2

5-异丁基螺[]庚烷

(11)

(12)

新戊基

CH3CH2CH2CH2CHCH3H3C2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH3CH3CH3CCHCH3

CH3CH2CH2CHCH2C2H5CH3CCH3CH3

C(CH3)3CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3

CH2CH32,2,3,5,6-五甲基庚

2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

(5) 丁基环丙烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH3CH3CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷

CH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3CH3

1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )

HCH3H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

Cl(1)

CH3H ClH3CHClHCH3

HCH3ClCH3(2)

CH3CH3H HCH3ClHCl

HClCl(3)

CH3CH3HHClCl HC3H3CClHHCl

CH3(4)

H3CCH3 CH3HBrHBrHH

BrBrCH3Br(5)

H HBrCH3Br

HBrCH3HCH3(五)

解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

CH3CH3

(B)

(C)

HCH3H

(A)

HCH3

CH3H(E)

HCH3(F)

(D)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具