高三一轮复习 第二章 烃和卤代烃 学案

第二节——烃和卤代烃

【知识梳理】 一、 脂肪烃

（一）烷烃和烯烃、炔烃的物理性质

1.沸点：a、碳原子越多，沸点 ，

b、碳原子相同的烃，支链越多，熔沸点越____。 2.相对密度：碳原子越多，相对密度逐渐_____，

3.状态：当烃分子中的碳原子数≤4时，常温下呈______态。 4、在水中的溶解性：所有的烃都难溶于水，并且密度都小于水。 （二）烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1.烷烃的化学性质：

① ____ ：乙烷与氯气反应生成一氯乙烷

_________

反应特点：消耗的氯气的物质的量等于有机物中氢原子的个数。

② 氧化反应：a、燃烧

b 、不能使酸性高锰酸钾褪色

2.烯烃、炔烃的化学性质

（1）氧化反应：① 能使酸性高锰酸钾溶液____________。

② 可燃烧：

（2）加成反应：可与______、 、 、 、 等加成。 举例：写出乙烯与下列物质反应的方程式

溴的四氯化碳溶液（或溴水）： 氢气： 水： 氯化氢： 1，3—丁二烯的1，2—加成与1，4—加成

1，2—加成：_______________ 。 1，4—加成：_______________ 。 加成的特点：

（3）加聚反应：丙烯加聚反应为_____________ 。

3、乙炔实验室制法：在圆底烧瓶里放入几小块____，旋开分液漏斗的活塞，逐滴滴入_____， 便产生乙炔气体。反应原理为：_____________ 。 实验室用______________溶液除去杂质。

二、芳香烃 1.苯

（1）苯的结构：苯分子具有_____结构，各个键之间的夹角都是_____°，苯分子中6个碳原子之间的键____等，而且是介于_______之间独特的键。

（2）苯的物理性质：苯通常是___色、带有特殊气味的___体，有毒，____溶于水，密度比水____。

（3）苯的化学性质：

① 氧化反应：苯燃烧__________

苯____ 被高锰酸钾酸性溶液氧化，

也 溴水反应（但是溴水中的溴可被苯萃取，即苯可以使溴水因发生萃取而褪色，但是不能使溴的四氯化碳溶液褪色。）

② _______反应：苯与液溴___________

苯与浓硝酸_______________

③ _______反应：苯与氢气___________________

2.苯的同系物

苯的同系物是指苯环上的_____被______的产物。如甲苯（C7H8）、二甲苯____等 由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物化学性质产生影响。 ①苯的同系物（如甲苯）_____高锰酸钾酸性溶液褪色 。 体现了 对 的影响。 的影响。

②由甲苯生成TNT的化学方程式为 ____________。 生成物是一种_____色晶体，____溶于水，密度比水 ，是一种___________ 体现了 对 的影响。 3.脂肪烃、芳香烃的来源及其应用

脂肪烃的来源有_____、______和______等。芳香烃来自________。

石油中含有1~50个碳原子的_____和______。石油通过_____分馏（物理变化）可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；通过____分馏得到润滑油、石蜡；通过____ 及____ 得到较多轻质油和气态烯烃。而催化重整是获得_____的主要途径。天然气的化学组成主要是_____ ，以_____为主。煤也是获得有机物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种_____ 烃；通过煤的_____ 可以获得燃料油及多种化工原料。 三、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。 2．卤代烃的物理性质

(1)溶解性： 于水，易溶于大多数 。

(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈 态

3

且密度> 1 g/cm。。

3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例) (1)取代反应（水解反应）

①条件：

②化学方程式为： (2)消去反应.

①条件：

②化学方程式为： 小结：消去反应的规律及条件。

思考：.如何检验卤代烃中的卤素？

【典型例题】

例1、下列化学式只表示一种物质的是 （ ）

A.C4H10 B.C3H6 C.C2H5Cl D.C2H4Br2 例2、 由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 （ ）

A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去

例3、 某气态烃A，1 mol能与2 mol HCl完全加成生成B，B上的氢原子被Cl原子完全取

代需要8 mol Cl2，则A可能是 （ ） A. 丙炔 B.2—戊炔 C.1，3—丁二烯 D.2—甲基丙烯

例 4、 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：（1）

蒸馏；（2）水洗；（3）用干燥剂干燥；（4）用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是 （ ） A.（1）（2）（3）（4） B.（4）（2）（3）（1） C.（4）（1）（2）（3） D.（2）（4）（3）（1） 【随堂练习】

1、下列5种烃：① 2—甲基丙烷；② 乙烷；③ 丙烷；④ 丁烷；⑤ 戊烷。按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是 （ ） A.①②③④⑤ B.⑤④①③② C.④⑤②①③ D.③①②⑤④ 2、下列各组物质中，用分液漏斗无法将其分开的是 （ ） A.甲苯和水 B.氯乙烷和水 C.硝基苯和水 D.苯和溴苯 3、以下物质；（1） 甲烷；（2） 苯；（3） 聚乙烯；（4） 聚乙炔；（5） 2—丁炔；（6） 环己烷；（7） 邻二甲苯；（8） 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ） A.（3）（4）（5）（8） B.（4）（5）（7）（8） C.（4）（5）（8） D.（3）（4）（5）（7）（8） 4、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是 （ ） A.2—溴丁烷 B.2—甲基—3—氯戊烷

C.2，2—二甲基—1—氯丁烷 D.1，3—二氯苯

5、为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，下列操作：（1）加热；（2）加入AgNO3溶液； （3）取少量该卤代烃；（4）加入足量稀硝酸酸化；（5）加入NaOH溶液；（6）冷却。 正确的操作顺序是 （ ） A.（3）（1）（5）（6）（2）（4） B.（3）（5）（1）（6）（4）（2） C.（3）（2）（1）（6）（4）（5） D.（3）（5）（1）（6）（2）（4）

6、下列关于有机物的说法正确的是( )

A．“西气东输”中的“气”主要成分是甲烷 B．乙烯的结构简式为CH2CH2

C．分子式为C6H6的物质一定是苯 D．乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应 7、下列关于有机物的说法正确的是( )

A．聚乙烯可发生加成反应 B．石油干馏可得到汽油、煤油等

C．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同 D．石油的裂解是为了提高轻质燃料的产量

8、关于苯的下列说法正确的是( )

A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似

B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，因此能使溴水褪色 D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的键 9、下列事实无法用凯库勒式说明的试验现象（ ）

A.苯环中不含有单双键交替的形式，苯环中实际含有一个π键 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

C.苯的化学性质没显示出极不饱和的性质，苯的化学性质与烯烃有很大的差别

—CH3 —COOH

D.苯在氧气存在的情况下可以发生如下反应 [O]

10、能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 （ ） A．乙烯 乙炔 B．苯 己烷 C．己烷 环己烷 D．苯 甲苯

11、化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )

12、下列说法不正确的是（ ）

A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物 B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物

C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14

D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物

13、将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO2和3.6g水，对于组成判断正确的是（ ）

A．一定有甲烷 B．一定有乙烯 C．一定没有甲烷 D．一定没有乙烷

14、下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：

苯(甲苯) ；苯(乙醇) ；甲苯(溴) 。

15、0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：

(1) 烃A的分子式为_____________。

(2) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。

(3) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为 。

(4) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。 16、有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）。

①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯

⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热 ⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热

其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是.________；属于加成反应的是.________；属消去反应的是________；属于聚合反应的是__________ 。

四、.有机物分子中原子共线共面问题

（1）熟练掌握简单分子的几何构型

（2）形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转 （3）审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”等关键词