2020届高考化学第二轮复习非选择题规范练：有机化学基础模块(1)(含解析)

含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得

，

本题采用逆合成分析法，

中不同环境的氢原子数目比为1∶1。(5)

和

CH3CH2CHO合成，CH3CH2CHO可以由原料

CH3CH2CH2OH催化氧化得到，可以被

答案：(1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应

3、香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去)：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________，C含有的官能团名称是________。 (2)C到D的目的是______________。

(3)A生成B的反应类型是________，D生成E的反应类型是________。

(4)在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为__________________________________________。

(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1 mol X与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。则X的结构有________种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________。

(6)设计以为原料制备的合成路线__________。

解析：(1) 含(酚)羟基和醛基两种官能团，且处

于对位，故化学名称为对羟基苯甲醛。C中含有(酚)羟基、醚键、醛基。(2)酚羟基易被氧化，C到D是将酚羟基转化为—OBn，在后续氧化步骤中被保护起来。(3)对比A、B两种有机物的结构特点可知A生成B是A结构中的氢原子被Br取代的反应，是取代反应。D生成E是醛基被氧化为羧基，是氧化反应。(4)F中含羧基，故在浓硫酸和加热条件下，F中的羧基与甲醇中的羟基发生酯化反应，化学方程式

为 (5)根据C的结构简式，

结合X能发生银镜反应，可知X含醛基。1 mol X与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体，则X还含2个羟基(由不饱和度可知不可能含羧基)，苯环上有3个取代基，则可能为—CH2CHO、—OH、—OH或—CHO、—CH2OH、

—OH；当3个取代基为—CH2CHO、—OH、—OH时，有

—

CH2OH的取代位置)，共10种，因此X有16种结构。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的X的结构一定是高度

对称的，其结构简式为、

酸、浓硫酸作用下的反应引入，但酚羟基在该条件下会被氧化，借鉴题中C到D、E到F的过程，可先把酚羟基保护起来。