燕山大学有机化学烯烃习题

第三章 烯烃

1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解：

CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 CH3CH2CH=CHCH2CH3

3-己烯

CH32－甲基－1－戊烯

CH2=CCH2CH2CH3

CH32－甲基－2－戊烯 CH3C=CHCH2CH3

CH34－甲基－2－戊烯 CH3CHCH=CHCH3

CH34－甲基－1－戊烯 CH3CHCH2CH=CH2

CH33－甲基－1－戊烯 CH2=CHCHCH2CH3 CH3CH=CCH2CH33－甲基－2－戊烯

CH3

CH2=CCHCH32，3－二甲基－1－丁烯CH

3CH3

CH3C=CCH32，3－二甲基－2－丁烯CH3CH3

CH33，3－二甲基－丁烯 CH3CCH=CH2

CH3

2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：

（1） 乙烯基 CH2=CH- （2）丙烯基

有顺反异构 有顺反异构 有顺反异构

有顺反异构

有顺反异构

有顺反异构

有顺反异构

CH3CH=CH-

（3） 烯丙基 CH2=CHCH2- （4）异丙烯基

CH3C=CH2

（5）4－甲基－顺－2－戊烯

（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯

HC=CCH3CH3CHCH3 HCH3CH2CH3CCCH3CH2CH3

（7）（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH3CH2CH(CH3)2 C=CCH3CH2CH2CH3

3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：

解： (1)

CH3CH2CH2CH3CH22－乙基－1－戊烯

C=CH2

CH3C=CCH2CH3

CH3(2)

CH3CH2 CH2CH3（E）-3,4-二甲基－3－庚烯

(3) ClCH3CHCH3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯

C=CCH2CH3F(4)

ClC=CBr

（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯

(5) (6)

CH3HI

反－5－甲基－2－庚烯

（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯

C2H5HCH3C=CHCHCH2CH33

（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯

(7)

nPrC=CiPrEtMe

(8)

MenBtEtC=CMe

（E）－3，4－二甲基－3－辛烯

5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。 解：

HCH3C=CHHC=CCH2CH3 H顺，顺－2－4－庚二烯 （Z,Z）－2－4－庚二烯 顺，反－2－4－庚二烯 （Z,E）－2－4－庚二烯 HCH3C=CHCH3HCHCH3HC=CHHC=CC=CHH反，顺－2－4－庚二烯 CH2CH3 （E,Z）－2－4－庚二烯 CH3C=CHH

HHC=CCH2CH3 反，反－2－4－庚二烯 （E,E）－2－4－庚二烯

6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

H2/PdCCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温）CH3CH3CHCCH2CH3ClClCH3CCH2CH3OH稀冷KMnO4CH3CHOHH2O2B2H6/NaOHCH3CH3CHCHCH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物CH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CH3CHCHCH2CH3Br

7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：

中间体分别是：

CH3CH2++CH3CHCH3++CH3CH3CCH3+

中间体稳定性：

CH3CH2

反应速度顺序为：

CH3CH2+