10.醛、酮、醌

(5).

(6).

(7).

(8).

(9).

(10).

(11).

15.由苯、甲苯和C4以下的醇为有机原料，合成下列化合物。 (1). 苯乙醛 (3). 对溴苯甲醛

(5). 2，4—二硝基苯甲醛 (7). 3—硝基—4'—甲基二苯酮 (9). 对硝基—α—羟基苯乙酸

(2). 苄基甲基酮 (4). 正丙基对甲苯基酮 (6). 对硝基二丙酮

(8). 乙基苯基对溴苯基甲醇

16．某不饱和酮A（C5H8O），与CH3MgI反应，经酸化水解后得到饱和酮B（C6H12O）和不饱和醇（C6H12O）的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。C与KHSO4共热，则脱水生成D（C6H10），D与丁炔二酸反应得到E（C10H12O4）。E在钯上脱氢得到3，5-二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的结构式，并写出相关的反应式。 17．某饱和酮A（C7H12O），与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B（C8H160），B通过KHSO4

处理脱水得到两个异构烯烃C和D（C8H14）的混合物。C还能通过 A 和CH2=PPh3反应得到。通过臭氧分解，D转化为酮醛E（C8H1402），E用湿的氧化银氧化变成酮酸F（C8H14O3）。F用溴和氢氧化钠处理，得到3-甲基-1，6-己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的结构式，并写出相关的方程式。

18.某芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与CH3COCl反应，生成单一产物B（C10H12O）。B能与羟氨盐酸盐反应，生成两种异构的肟C和D（C10H13NO）。将C用浓H2SO4处理得到酰氨E（C10H13NO），而D在相同的条件下则转变为异构的酰氨F。如将F进行碱性水解，则可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A至F的结构式。

19．有一化合物A，分子式为C12H20，具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个异构体B和C，分子式为C12H22。A臭氧化只得到一个化合物D，分子式为C6H10O，也具有旋光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO）。D与DCl在D2O中可以与α活泼氢发生交换反应得到C6H7D3O，表明三个α活泼氢，D的NMR谱表明只有一个甲基，是二重蜂。试推测化合物A-E的结构。

20．化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收蜂。A和I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但若A用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tellens试剂作用有银镜作用。A的NMR数据如下： δ=2.1,单蜂，3H δ=2.6,双蜂，2H ). ). ). 写出A的结构式及相关反应。 (1

(2

(3

δ=3.2，单蜂，6H

(4).

δ=4.6，三重蜂，1H