高中化学知识导学第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸的概述及其化学性质学案

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸的概述及其化学性质

案例探究

醋又称食醋，是一种含醋酸的酸性调味剂。醋有料醋、陈醋、香醋、米醋、酒醋、白醋、果汁醋、蒜汁醋、姜汁醋、保健醋等。因原料和制作方法的不同，成品醋的风味迥异。每100 mL醋中纯醋酸含量为: 普通醋3.5 g以上，优级醋5 g以上。由于醋能改善和调节人体的新陈代谢，作为饮食调料，需求量不断增长。

根据醋的原料和制作方法不同，生产醋主要有以下四类情况:

（ 1 ） 中国传统的酿醋原料，长江以南以糯米和大米 （ 粳米 ） 为主，长江以北以高粱和小米为主。现多以碎米、玉米、甘薯、甘薯干、马铃薯、马铃薯干等代用。原料先经蒸煮、糊化、液化及糖化，使淀粉转化为糖，再用酵母使其发酵生成乙醇，然后再在醋酸菌的作用下发酵，将乙醇氧化为乙酸。

（ 2 ） 以含糖质原料酿醋，可使用葡萄糖、苹果、梨、桃、枣、番茄等酿成各种果汁醋，也可用蜂蜜及糖蜜为原料酿醋。它们都需经乙醇发酵和醋酸发酵两个生产阶段。

（ 3 ） 以乙醇为原料，加醋酸菌只经醋酸发酵一个生化阶段。例如以低度白酒或食用酒精加水冲淡为原料，应用速酿法制醋，只需1～3天就得食醋。

（ 4 ） 以食用冰醋酸加水配成白醋，再加调味料、香料、色料等物，使之成为具有接近于酿造醋风味的食用醋。

思考: 1. 你能写出醋酸的结构简式吗，你知道它有哪些化学性质吗？ 2. 食醋有哪些主要用途？

自学导引

1. 羧酸概述 （ 1 ） 定义

由烃基（ 或氢原子 ） 和羧基相连组成的有机化合物叫做羧酸，羧基

（ —COOH ） 是羧酸的官能团。 （ 2 ） 羧酸的分类

羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为 ________ ，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上

的酸为 __________ ，如。

1

???脂肪酸: 如CH3CH2COOH(丙酸)?按烃基的不同???芳香酸: 如C6H5COOH(苯甲酸)???一元羧酸: CH2=CH-COOH (丙烯酸)? ?按羧的数目?

?二元羧酸: HOOC-COOH (乙二酸) ???低级脂肪酸: CH3COOH (乙酸)??按碳原子数目??C17H35COOH (硬脂酸)?高级脂肪酸: ?????C17H33COOH (油酸)??（ 3 ） 羧酸的物理性质

分子中碳原子数目为 _______________ 的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度 ____________ 。

由于羧酸分子间可以形成 _______ ，因此它的熔沸点比相应的醇要 _________ 。 （ 4 ） 几种常见的羧酸 ①甲酸

甲酸是最简单的羧酸，结构简式是 _________ ，也称 ___________ 。甲酸是具有 ________ 气味的 ____________ 液体，有腐蚀性，能与 _________ 、 _________ 、 _________ 、 ___________ 等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即 _________ 和 ________ ，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。 ②苯甲酸

俗名 _________ ，是最简单的 __________ 。苯甲酸是 __________ 晶体，易 ________ ，_______ 于水，易溶于 ________ ，酸性比乙酸 ___________ 。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作 __________ 。 ③乙二酸

俗称 _________ ，是最简单的 _______ 元羧酸，结构简式为 ________ 。乙二酸是 _______ 晶体，分子中通常含有 __________ 分子结晶水，能溶于水或乙醇。其中草酸钙 ________ 于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要化学成分。 2. 羧酸的化学性质

羧基由 ________ 和 _________ 组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质 __________ 羟基和羰基具有的性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子 __________ 以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基 _________ 发生加成反应。羧酸 _________ 通过催化加氢的方法被还原，用 _________ 为还原剂时才可以将羧酸还原为相应的 ____________ 。 （ 1 ） 酸性

2RCOOH + 2Na ??? ______________ 2RCOOH + Na2CO3 ??? _______________

2

_________________

酸酐

（ 3 ） αH被取代的反应 RCH2COOH + Cl2 ???催化剂?

________________ + _______________

④还原反应

RCOOH ???LiAlH4? RCH2OH 答案

1. （ 2 ） 脂肪酸 芳香酸

（ 3 ） 小于4 逐渐减小 氢键 高

（ 4 ） ①HCOOH 蚁酸 刺激性 无色 水 乙醇 乙醚 甘油 羧基 醛基

② 安息香酸 二元羧酸 白色针状 升华 微溶 乙醇、乙酸 略强 食品防腐剂③ 草酸 二 HOOC—COOH 无色透明 两个 难

2. 羰基 羟基 并不是 更易 不易 很难 LiAlH4 醇 （ 1 ） 2RCOONa + H2 ↑

疑难剖析

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一、乙酸乙酯的制取

1. 化学原理——酯化反应 浓硫酸起催化吸水作用

2. 装置: （ 液—液反应 ） 用烧瓶或试管（ 试管倾斜成45°，便于受热 ） ，弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入Na2CO3溶液中（ 防止Na2CO3溶液倒吸 ） 。 3. 饱和Na2CO3溶液的作用

（ 1 ） 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，利于分层。

（ 2 ） 挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。

【例1】 如图所示，在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2 g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5 mL 饱和碳酸钠溶液。按图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。试回答:

（ 1 ） 试管乙中观察到的现象是 ____________________________________________ 。 （ 2 ） 加入浓硫酸的目的是 ________________________________________________ 。 （ 3 ） 该实验使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是 ____________________ 。 （ 4 ） 试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是 ____________________________________ 。 思路分析:

命题者在乙酸乙酯制备实验基础上作了如下改进: 首先，改变了选用的试剂，用乙酸钠代替了冰醋酸；其次，改变了部分实验装置，增用了一个球形干燥管。这样一来，题目就有了一定的新意和难度。解题时，应考虑到乙酸钠可与浓硫酸反应生成乙酸，故反应的实质还是乙酸与乙醇的酯化。干燥管可以起到防止倒吸的作用。 答案: （ 1 ） 液体分层

（ 2 ） 与乙酸钠反应制得乙酸和作酯化反应的催化剂与吸水剂 （ 3 ） 防止倒吸

（ 4 ） 吸收乙醇和乙酸，并降低酯的溶解性

思维启示: 酯化反应是中学重点有机实验之一，其中涉及许多关键性问题，如浓硫酸怎样加入、浓硫酸与乙醇的量的关系怎样、浓硫酸有何作用等等，希望在以后的学习中加以归纳总结。

二、酯化反应的基本类型 1. 生成链状酯

（ 1 ） 一元羧酸与一元醇的反应

（ 2 ） 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 （ 3 ） 无机含氧酸与醇形成无机酸酯 （ 4 ） 高级脂肪酸和甘油形成油脂 2. 生成环状酯

（ 1 ） 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 （ 2 ） 羟基酸分子间形成环酯 （ 3 ） 羟基酸分子内脱水成环酯

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