2017人教版高中化学选修5第三章第四节 第2课时《逆合成分析法》

解析 有机合成中需要一些必要的辅助原料，且使用的辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( ) A．①②③ C．②③① 答案 B

B．③②① D．②①③

3．有机物

步反应的反应类型是( ) A．加成→消去→脱水 C．加成→消去→加成 答案 B

可经过多步反应转变为，其各

B．消去→加成→消去 D．取代→消去→加成

4．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。

(2)苯氧乙酸的某种同分异构体X，已知1 mol X能与2 mol NaOH溶液反应，且X中含有1个醛基(—CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式：____________。

5．利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：

根据上述信息回答：

(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成

和，鉴别I和J的试剂为________。

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。 答案 (1)醛基 取代反应

浓H2SO4

解析 (1)B――→CH3OCH3，可知B为甲醇，CH3OH与O2反应生成D，D不与NaHCO3溶液反应，△D一定不是HCOOH，则D应为HCHO。

[基础过关]

一、逆合成分析法的应用

1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为

)，正确的顺序是( )

①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A．①⑤②③④ C．②③⑤①④ 答案 C

解析 逆向分析法：

B．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥

再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。

2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ C．②④①⑤⑥ 答案 C

解析 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 3．根据以下合成路线判断烃A为( )

B．①③④②⑤ D．②④①⑥⑤

A．1-丁烯 C．乙炔 答案 D

B．1,3-丁二烯 D．乙烯