2017人教版高中化学选修5第三章第四节 第2课时《逆合成分析法》

2．逆向合成分析法

将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

3．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： 逆合成分析思路，思维过程概括如下：

(1)分析草酸二乙酯，分子中有2个酯基。

(2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸OCOHCOOH和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。

(3)逆推1，乙二酸是由乙二醇氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙

二醇有2个羟基(—OH)。此醇羟基的引入可用1,2-二氯乙烷(1,2-二氯乙烷又可以用乙烯CH2===CH2与Cl2加成而得。

(4)逆推2，乙醇的引入可用乙烯(CH2===CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。 上述分析可概括为

)水解得到，而

根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________， ②________________________________________________________________________， ③________________________________________________________________________， ④________________________________________________________________________，

⑤________________________________________________________________________。

[归纳总结]

逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序

[活学活用]

3．苯甲酸苯甲酯()存在于多种植物香精中，如在水仙花

中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、2-丁烯等。(无机原料任选) 答案

解析 利用逆合成分析法，首先分析目标分子中含有酯基，为酯类化合物，对于酯类化合物一般可采用酸与醇的酯化反应来合成，以此为出发点，依据烃及其衍生物的转化关系，可以按以下思路由目标分子逆推原料分子：

因此以甲苯为原料进行合成苯甲酸苯甲酯，可以确定如下路线： 路线1：

路线2：

对以上路线进行优选：路线2制备苯甲酸的步骤多，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护。路线1由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的合成路线。

4．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备选)：

的各步反应方程式(无机试剂自

①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 催化剂

答案 ①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2――→ △2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O 催化剂②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2――→ △2CH2ClCH2CH2COOH

水③CH2ClCH2CH2COOH＋NaOH――→ △HO—CH2—CH2—CH2—COOH＋NaCl

④HOCH2CH2CH2COOH

浓H2SO4

△

＋H2O

解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。

1．下列说法不正确的是( )

A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团

B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物 C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料 D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 答案 D