2017人教版高中化学选修5第三章第四节 第2课时《逆合成分析法》

第2课时 逆合成分析法

[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。

1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：

(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。

(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。

2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：

已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式：

A→B：__________________________________________________________； C与银氨溶液反应：___________________________________________________； A＋D→E：______________________________________________________。 答案 (1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO 浓硫酸(2)C2H5OH170 ℃――→CH2===CH2↑＋H2O

△

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CH2OH＋CH3COOH

浓硫酸

CH3COOCH2CH3＋H2O △

氧化氧化

解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A――→C――→D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。

探究点一 有机合成路线的设计

1．有机合成路线设计思路

(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；

(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；

(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 2．乙醛有三种工业制法：

①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。 催化剂2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △

②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 Hg，H2SO4CH≡CH＋H2O――→CH3CHO △

③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。

2＋

PdCl2～CuCl2

2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO △

请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？

答案 第①种方法成本高；第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg盐)，毒性强，故被淘汰。

2＋

3．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成

H2O，催化剂答案 CH2===CH2――→CH3CH2OH △O2，催化剂O2，催化剂――→CH――→CH3COOH 3CHO△△

。

CH3CH2OH，浓H2SO4―――――――――→△[归纳总结] 常见的有机合成路线

HXNaOH水溶液[O][O](1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△醇、浓H2SO4，△

――→酯

X2NaOH水溶液[O](2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2X――→CH―→2OH—CH2OH―△HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线：

[O]

――→

[活学活用]

1．以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： ①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。

②先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？

答案 第二种途径更为合理。其原因是在第一种途径中，副反应多，所得产物中除2,3-二氯丁烷外还有其他多种副产品。

2．丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：

答案 在第二步的氧化过程中，下改进：

键也会被氧化，使产率降低。对上述设计可做如

探究点二 逆合成分析法 1．正向合成分析法

从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为