浅谈有机化学中常见双官能团化合物的合成

浅谈有机化学中常见双官能团化合物的合成

陈 冰

（西北大学化学系05级化学基地班 西安 710069）

摘要：有机化学中双官能团化合物的合成是现代有机合成中的一大类反应。本文分别简要介绍了1, 2位、 1, 3位、1, 4位和1, 5-双官能团化合物的合成。 关键词：双官能团化合物 双官能团化合物的合成反应 经典反应

一、引言

含有两个官能团的化合物称为双官能团化合物。常见的双官能团化合物的合成有许多种反应途径，一般按照官能团的不同位置，可将其划分为以下四种：1, 2-双官能团化合物的合成；1, 3-双官能团化合物的合成；1, 4-双官能团化合物的合成；1, 5-双官能团化合物的合成。

二、常见1, 2-双官能团化合物的合成

常见1, 2-双官能团化合物的合成有以下几种方法：

1． 安息香缩合：

OCHO2KCNOH

这个反应属于有机合成中的经典反应，其原子利用率高达100%。 2． 酮醇缩合：

CH3COOCH31. Na,Et2O2. H 2OOHOCH3CHCCH3

OH3．2-醇酸的制备：

OHCHONaHSO3H 2OCNH3OCOOH

4．瑞穆而-梯曼反应：

OHOH+CHCl31. NaOH,H 2O2. H 3OOCH

5．赫尔——乌哈尔——泽林斯基反应：

RCH2COOHP,BrRCHBrCOOH

6．科尔伯——施密特反应：

OHONa1. CO2,加压，加热2. H 2OCOOH

三、常见1, 3-双官能团化合物的合成

常见1, 3-双官能团化合物的合成有下列几种方法： 1． 羟醛缩合反应：

OHOHO2CH3CHOH

O2． 克莱森缩合：

OHCH3COOCH31. C2H5OH,C2H5ONa2. H 3OOCH3

OHO3． 交叉的羟醛缩合：

CHO+CH3CHO1. EtoNa2. H 3OH

OC2H54． 迪克曼缩合：

CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5OOC2H5ONa

5． 佩金反应：

OCHO+CH3COOCOCH3CH3COONaOH

6． 瑞佛尔马斯基反应：

O1.Zn,Et2O2.H 3OOHRR'+BrCH2COOEtRCCH2COOEtR'

四、常见1, 4-双官能团化合物的合成

常见1, 4-双官能团化合物的合成有下列几种方法： 1．

OOOHEtOH,EtONaO

2．

XCH2COOEt+CH2COOEtEtONa2COOEtCOOEtCOOEtEtOH

3．

OCHONaCN+OO

O4．

XCH2COOEt+CHCOCHCOOEtEtONa32EtOHKOH,H2 OH 3OCOOH五、常见1, 5-双官能团化合物的合成

这种化合物的合成主要方法是迈克尔加成： 例1：

OOO+KOHO

例2：

OOH+OOOOO

六、总结

以上这些合成反应都是比较经典、比较常见的，它们常常应用于双官能团化合物的合成，而双官能团化合物除了上述那几中种外，还有1, 6-双官能团，1, 7-双官能团等等，但这些化合物都不常见。