异构体教案08.9

同分异构体学案 2011. 5. 15

学习内容：

理解同分异构体的概念，掌握同分异构体的书写方法。 自学提纲一 ： １. 有机物种类繁多的原因 ２. 同分异构体的概念 ，形成原因 ３. 同分异构体的分类 ４. 概念辨析：下列说法是否正确

（1）相对分子质量相同 结构不同的物质互称同分异构体 （ ） （2）同分异构体的最简式相同 （ ） （3）同分异构体的化学性质相似，物理性质不同 （ ）

自学提纲二： １. 常见同分异构体的种类 （ 在横线上写出数目） （1） 烃及烃基：

－C3H7 －C4H9 －C5H11 C4H10

C5H12 C6H14 C8H10（芳香烃） C10H14 （苯的一取代物） （2） 烃的衍生物：

C3H8O （醇类） C4H9Br C5H10O （醛类） C6H12O 2（羧酸） C7H8O （芳香族化合物） （小结） 此类同分异构体的判断规律：

自学提纲三：

1. 官能团异构的常见类型：（同碳原子数）

烯烃同 炔烃同 饱和一元醇同 饱和一元醛同 饱和一元羧酸同 芳香醇同 硝基化合物同 ２. 同分异构体的书写方法 （以C6H14为例说明）

例题分析：

例一 . 写出C7H16的分子中主链为5个碳原子的同分异构体的结构简式

练习1. （CH3)2CHCH2CH3的一氯代物有 种，写出它们的结构简式 。

练习2. 某烯烃与H2加成后的产物为(CH3)2CHCH2C(CH3)3 ,则该烯烃的结构简式为

练习3. 写出C5H10分子中所有链烃同分异构体的结构简式

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例二 .分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有 （ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、无数种 练习1.

的一氯代物有 种。

练习2. 立方烷”是新合成的一种烃，其分子式呈正方体结构。如下图所示：

（1）“立方烷”的分子式为 __________ （2）其一氯代物共有_________种

（3）其二氯代物共有_________种

例三. 已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯的同分异构体 种

CH3 练习1 . 苯环上一氯代物有7种，则苯环上的六氯代物有 种。

练习2. 正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则正丁烷的8氯代物有（ ）

A、6种 B、7种 C、8种 D、9种

例四 . 写出C4H8O2的酯类同分异构体的结构式

练习1. 某有机物的分子式为C4H10O，则其同分异构体中 （ ） A、醚有2种，醇有3种 B、醚有3种，醇有3种 C、醚有3种，醇有4种 D、醚有2种，醇有4种

练习2. （2005江苏23）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式

练习3. 分子式为C9H10O2的属于芳香酸的同分异构体的结构简式有 种

*例五 .中国一贯反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花

香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：

试回答下列问题：

(1)苯氯乙酮不可能发生的化学反应是__________ (填序号)。

A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．银镜反应

(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中有苯环但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是：

还有__________；__________；__________；__________；__________。 (根据本题要求，必须写全同分异构体，但不一定填满。)

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练习1.下列三种有机物都是某些植物挥发油中的主要成分：

请回答下列问题：

(1) A物质中所含的官能团有 。

(2) B物质有多种同分异构体，其中苯环上只有一个取代基的酯类化合物有六种。除

其余两种的结构简式为： 、 。 练习2. 已知有机物A与C互为同分异构体，且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示，

反应中生成的水均已略去。

请回答下列问题：

(1)指出①②的反应类型：① ；② ； (2) A的结构不同时，产物F可有不同的结构，请写出有机物F的两种结构简式 ， ； (3) 写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的所有有机物的结构简式 。

CH2OH练习3. 某有机物A的结构简式为：

O

H3COCH

（1）某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是 。

①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生消去反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应 ⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应

Y（2）该有机物的同分异构体甚多，其中有一类可以用 X

X 通式表示（其中X、Y均

不为氢），试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式： ， ， ，

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1. 进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 （ ）

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3

2．与右图所示有机物互为同分异构体的芳香族化合物共有 （ ）

-CH=CH (A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种

3．下列物质的一溴代物有3种同分异构体的是 （ ） (A)乙苯 (B) 邻-二甲苯 (C) 间-二甲苯 (D)对-二甲苯

4．新戊烷和异戊烷沸点的关系 （ ） (A) 大于 (B)小于 (C)等于 (D)不能确定

CH3 5. 已知分子式C12H12的物质的结构式如右图，

苯环上的二溴代物有9种同分异构体，则A苯环的四 溴代物的同分异构体有（ ）

CH3 A、9种 B、10种 C、11种 D、12种

6 . 1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以在环丙烷平面的上下，因此有如下的同分异构体，如图所示。据此，可判断 φ 1，2，3，4，5—五氯环戊烷的同分异构体数是（ ） φ φ

φ φ A、4种 B、5种 C、6种 D、7种

φ 7．联三苯的结构简式为 ， 其一氯代物有_____种同分异构体

8. 某化合物Ｂ化学式为C6H12O，分析数据表明，分子中有2个—CH3，2个—CH2—，1个—CH— 和1个—CHO。则B可能结构有 种，写出它们的结构简式。

9. 相对分子质量为84的烯烃，主链上有4个碳原子，可能有 种结构式，分别写出它们结构简式中的任意两种 符合上述条件的烯烃中与H2加成后的产物其一氯代物只有2种，写出其中任意一种一氯代物的名称 和对应的结构简式

10. A、B都是芳香族化合物，相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。1 molA

与1mol某一元羧酸发生酯化反应生成B，B能在一定条件下发生银镜反应而A不能；A中氧 元素的质量分数为31.6％，B的溶液有酸性，但不能和FeCl3溶液发生显色反应。请根据上述 信息，完成下列填空：

⑴ A的分子式是 ，你确定A分子中氧原子数目的理由是

⑵ 若1molA只能与1molNaOH发生反应，且A苯环上一取代产物只有两种，则A的结构简 式为 。

⑶ B的同分异构体甚多。其中不属于酚类且1mol能与3molNaOH反应的同分异构体的结构 筒式为 (任写一种)

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