2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案：专题3第二单元第二课时芳香烃的来源与应用

第二课时

芳香烃的来源与应用

[课标要求]

1．掌握苯的同系物的化学性质。 2．了解多环芳烃的结构。 3．了解芳香烃的来源与应用。

1.苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)。 2．由甲苯合成TNT的反应原理：

3．苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的 同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基被氧化为羧基。

芳香烃的来源与苯的同系物

1．芳香烃的来源

(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为

2．苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。 (3)通式：CnH2n－6(n≥7)。

1．什么是芳香族化合物？ 提示：含有苯环的化合物。 2．什么是芳香烃？

提示：芳烃族碳氢化合物的简称，即是含有苯环的碳氢化合物。 3．苯的同系物具有什么特点？

提示：只含一个苯环，苯环与烷基相连。

(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。

(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如

属于芳香烃，但不是苯的同系物。

(3)苯的同系物的通式都为CnH2n－6(n≥7)，但通式符合CnH2n－6的烃不一定是苯的同系物。如CH===CH—CH===CH2的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。

(4)几个概念间的关系：

1．下列物质中属于苯的同系物的是( )

解析：选D 苯的同系物中只有一个苯环，且烷基与苯环相连，符合要求的只有选项D。 2．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是________________，属于芳香烃的是______________，属于苯的同系物的是______________。

解析：芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且分子组成必须满足通式CnH2n－6。

答案：ABCDEFG ABCEFG CG

苯的同系物的化学性质、用途

1．化学性质 (1)氧化反应

①都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。燃烧的通式为

②甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为：

(2)取代反应

甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯的化学方程式为

2,4,6-三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药。

(3)加成反应

甲苯与H2发生反应的化学方程式为

2．用途

(1)乙苯的用途

乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。 (2)乙苯的获得：

工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为

1．怎样鉴别苯和甲苯？

提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

3．以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？ 提示：(1)考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)，

，只有1种。

苯与苯的同系物的比较

组成与结构 相同点 化学性质 苯 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6苯的同系物 3点燃＋(n－1)O2――→nCO2＋(n－3)H2O 2②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 氧化反应 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

更容易发生取代反应常得到多元取代产物 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色