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第4章 维生素
第4章 维生素
[本章结构式请自行查阅教材或其他资料]
第一部分 维生素的概念和分类
维生素是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。这类物质在机体内不能合成,或合成的量不能满足机体的需要,故必须从食物中摄取。
生理功能:对物质代谢过程起着重要的调节作用。机体缺少某中维生素时,可使物质代谢过程发生障碍,因而使生物不能正常生长,以至发生不同的维生素缺乏病。维生素对物质代谢过程很重要,因为多数的维生素作为辅酶或辅基的组成成分,参与体内的代谢过程。
维生素的分类:维生素按溶解性质将其分为脂溶性和水溶性两大类。 ? 脂溶性维生素:维生素A、维生素D、维生 素E、维生素K等。
? 水溶性维生素:维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素B6、泛酸、生物素、叶酸、维生素B12和维生素C等。
第二部分 脂溶性维生素
维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂,不溶于水,在食物中通常与脂肪一起存在,吸收它们,需要脂肪和胆汁酸。 维生素A
维生素A分A1, A2两种,是不饱和一元醇类。维生素A1
又称为视黄醇,A2称为脱氢视黄醇。β-胡萝卜素是维生素A的前体,故称其为维生素A原。
视黄醛的醛基可与视蛋白内赖氨酸的ε-氨基通过形成Schiff碱而结合成视紫红质。人视网膜的视杆细胞中含有视紫
红质,它可在傍晚或暗处视物时起作用。视觉过程中维生素A的变化见上图。 维生素D
维生素D又称抗佝偻病维生素。有几种,均为类固醇衍生物,其中以D2和D3结构相似,D2比D3仅多一个甲基和一个双键。其中D2,D3活性最高。在生物体内,D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后,形成1,25-二羟基维生素D。其中1,25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。 维生素E
又叫做生育酚,目前发现的有6种,其中α,β,γ,δ四种有生理活性。α-生育酚效价最高。(可参考其结构) 维生素K
具促进凝血功能,故又称凝血维生素,维生素K有3种,K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物,其主要生理功能是促进肝脏合成凝血酶原,调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,因而促进血液凝固。
第三部分 水溶性维生素
一、维生素B族 1. 维生素B1(硫胺素)
维生素B1的化学结构含有嘧啶环和噻唑环。(可参考其结构)
维生素B1在体内经硫胺素激酶催化,可与ATP作用转变成焦磷酸硫胺素(TPP)(可参考其结构)。氧化脱羧反应的辅酶,所以又称为羧化辅酶。维生素B1与糖代谢有密切关系,当维生素B1缺乏时易得脚气病。 2. 维生素B2(核黄素)
维生素B2是一种含有核糖醇基的黄色物质,故又称核黄素(可参考其结构)。在生物体内VB2以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)的形式存在。FMN和FAD是多种氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基,一般与酶蛋白结合较紧,不易分开。(可参考其结构) 3. 维生素B3(泛酸、遍多酸)
维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成。(可参考其结构)
辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶,它的前体是维生素(B3)泛酸。其功能是传递酰基,是形成代谢中间产物的重要辅酶。(可参考其结构) 4. 维生素PP
包括尼克酸(又称烟酸)和尼克酰胺(又称烟酰胺)。(可参考其结构)
20 第4章 维生素
NAD (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶Ⅰ) 和NADP(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶Ⅱ)是维生素烟酰胺的衍生物。NAD和NADP是多种脱氢酶的辅酶。 5. 维生素B6 (吡多素)
吡多素(维生素B6),包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,在体内这三种物质可以互相转化。 维生素B6在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯,它们之间也可相互转变。
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。 6. 维生素B7 (生物素)
生物素的功能是作为CO2的递体,在生物合成中起传递和固定CO2的作用 。 7. 维生素B11 (叶酸)
叶酸是由蝶呤啶,对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。
作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物——5,6,7,8-四氢叶酸(THFA或FH4)。
四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团的载体,如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体,参与多种生物合成过程。(N5,N10) 8. 维生素B12 (钴胺素)
维生素B12分子中含有金属元素钴,故又称钴胺素。其结构非常复杂。 肝脏(加热、水解后才能吸收。) 维生素B12分子中与Co相连的-CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素B12辅酶。
维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应,参与转甲基作用,维持SH基的还原型状态。 二、维生素C(抗坏血酸)
因维生素C能防治坏血病,故又称抗坏血酸。 VC的生理功能:
(1)通过它本身的氧化和还原在生物氧化过程中作为氢的载体。
(2)VC是脯氨酸羟基化酶的辅酶。因为胶原蛋白中含有较多的羟脯氨酸,所以抗坏血酸可促进胶原蛋白的合成。 (3)VC能使这些酶分子中的巯基处于还原状态,从而维持其催化活性。 三、其它“维生素”
1.硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型) 2.维生素P 3.维生素B4
重点掌握:维生素作用的机制;注意:维生素均为功能物质,而不是结构物质。
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