当前位置：首页 > 第一章 认识有机化合物
同分异分子式相同，结构物理性质不同，化学性质不一定相 同 不同 构体 不同的化合物 相同 同一种分子式和结构式相 同 相 同 相 同 物质 都相同的物质 四、同分异构体的书写方法 1．降碳对称法(适用于碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布按对邻间。 下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
(3)再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
2．取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，
即这样的醇合计为8种)： 3．插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 五、同分异构体数目的判断方法
1．基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
2．替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 3．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一甲基上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于对称位置上的氢原子是等效的。 4．定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 典型例题 【例1】3－甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
[解析] 我们可以根据3－甲基戊烷的碳架进行分析，可知1和5,2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3－甲基戊烷的一氯代产物有4种。本题大方面考的是卤代烃相关知识，其实真正考查的是同分异构体的书写，这在必修教材中属于较为简单的内容，这样考查有利于新课程的改革。[答案] B
【变式训练1】 已知CH3CH2CH3的二氯代物的同分异构体的数目是4，不用写，立即回答它的六氯代物同分异构体的数目是( )
A．4 B．5 C．6 D．8
[解析] 因为CH3CH2CH3的二氯代物，余下6个氢原子，所以六氯代物，余下两个H原子，跟二氯代物同分异构体数目相等。[答案] A
【例2】 下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体
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C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体
[解析] A错误，同系物一定是组成和结构相似的物质；B错误，各元素的质量分数相同，不一定是同分异构体，因为最简式相同的两种物质，它们的各元素的质量分数一定相同(如NO2和N2O4分子式不一样)；C错误，同分异构体的相对分子质量一定相同，反之，则不对。[答案] D
【变式训练2】有A、B两种烃，含碳的质量分数相等。关于A和B的叙述正确的是( ) A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物
C．A和B的最简式相同 D．A和B各1mol完全燃烧后生成CO2的质量一定相等
[解析] A、B两种烃含碳的质量分数相等，则含氢的质量分数也相等，即最简式相同，但分子式不一定相同，也不一定是同系物，A和B各1mol完全燃烧后生成CO2的质量不一定相等，关键要看分子式是否相同。C 【例3】分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
[解析] 本题考查的是同分异构体的书写方法，只要写出—C4H9的同分异构体便可以解决问题。[答案] D 【变式训练3】主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 [解析]
[答案] A 课堂练习 1．下列关于同分异构体的说法一定正确的是( )
A．相对分子质量相同的化合物，组成元素种类相同，结构不同 B．各元素质量分数相同、相对分子质量也相同的化合物，结构不同 C．相对分子质量相同，分子结构不同的化合物 D．最简式相同，分子结构不同的化合物
2．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式
这些结构中出现重复的是( )
A．①② B．④⑤ C．②③④ D．均不重复 3．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式是( ) A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
4．有一种AB2C2型分子，在该分子中以A为中心原子，下列关于它的分子构型和有关同分异构体的各种说法正确的是( )
A．假如为平面四边形，则有两种同分异构体 B．假如为四面体，则有两种同分异构体 C．假如为平面四边形，则无同分异构体 D．假如为四面体，则无同分异构体 5．某烷烃的相对分子质量为72，跟Cl2反应生成的一卤代物只有一种，该烷烃是( ) A．戊烷 B．乙烷 C．2—甲基丁烷 D．2,2—二甲基丙烷 6．下列各组物质：
A．O2和O3 B.6C和6C C．
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14
和
D．和 E．甲烷和戊烷 F．和
G．和
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(1)________________组互为同位素；(2)________________组互为同素异形体； (3)________________组互为同系物；(4)________________组互为同分异构体； (5)________________组是同种物质。
答案与解析：1．B 2．C 3．C 在烷烃中只能生成一种一氯代物的有：甲烷，乙烷，新戊烷(2,2—二甲基丙烷)，2,2,3,3—四甲基丁烷等四种。
4．AD AB2C2型分子若是平面结构，则是两种不同结构；假如是空间结构，则没有同分异构体，即跟CH2Cl2一样。
5．D 相对分子质量为72的烷烃，n＝5，它有三种同分异构体，分别是CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，它的一氯
代物有3种；它的一氯代物有4种；它的一氯代物有一种。
6．(1)B (2)A (3)E (4)C (5)D、F、G解析：同位素指原子，同素异形体是由同种元素形成的不同单质，同系物是结构相似组成上相差若干个CH2，同一物质是指各种指标相同，而同分异构体指分子式相同而结构不同的物质，因此解答好本题的关键是理清“五同”之间的区别与联系。 限时练习 有机物中碳原子的成键特点
一、选择题(每小题5分，共50分)
1．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )
A．4 B．5 C．6 D．7
答案：B解析：由含氧的质量分数为50%和相对分子质量小于150，可以确定在该分子中氧原子的总式量小于75，且氧原子的数目为正整数，故该分子中氧原子数最多为4个，此时碳、氢的式量为64，故碳原子的数目最多为5个。 2．描述分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
答案：BC 解析：本题把甲烷的正四面体结构，乙烯的平面结构、乙炔的线型结构集中体现在一个特定的有机化合物中，并以该有机物中的碳原子的几何形状来设问，考查空间概念和形象思维。分析时可以把该有机物中的6个碳原子依次进行编号，分为两组进行分析可知，这6个碳原子不可能都在同一直线上，有可能都在同一平面上。答案为BC。
3．某烃分子中含有一个双键和一个叁键，则它的分子式可能是( ) A．C4H6 B．C5H6 C．C7H8 D．C10H8 答案：B解析：一个双键少两个氢原子，一个叁键少四个氢原子，所以该烃比烷烃少6个氢原子。若是4 个C，分子式为C4H4；若是5个C，分子式为C5H6；若是7个C，分子式为C7H10；若是10个C，分子式为C10H16。 4．某有机物分子中含有n个，m个，a个，其余为，则的个数为（ ） A．2n＋3m－a B．n＋m＋a C．m＋2－a D．m＋2n＋2－a
答案：C解析：本题考查有机物的结构特点。有甲基的地方不能连有羟基；—CH2—在中间不能连有羟基，只有在一边时，可以连有一个羟基；数目为m＋2－a。
在中间可以连有一个羟基，在一边还可以连有一个羟基，所以羟基的
5．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子为对该分子的描述，不正确的是( )
A．化学式为C25H20 B．所有碳原子都在同一平面上 C．此分子中有极性键和非极性键 D．此物质属芳香烃类物质 答案：B解析：甲烷不是平面结构，则该分子也不是平面结构。
6．已知某有机物含有4个C，每个C原子都以键长相等的三条单键连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下列说法不正确的是( )
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A．该有机物不存在 B．该有机物的分子式为C4H4 C．该有机物的空间构型为正四面体 D．该有机物不属于苯的同系物
答案：A解析：根据碳原子有4个价键，可以确定分子式为C4H4，空间构型为正四面体，同系物要求系列差为CH2。
7．已知下列两个结构简式：CH3CH3和CH3—，两式均有短线“－”，这两条短线所表示的意义是( ) A．都表示一对共用电子对 B．都表示一个共价单键 C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
答案：C解析：CH3－是甲基，“－”表示半键，即一个单电子(未成对电子)。
8．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：用CH3OC(CH3)3 来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3 分子中必存在的原子间连接形式是( )
答案：C解析：根据碳原子总是形成4个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3 的分子结构可以表示为：
9．某有机物的结构简式如下：下列说法中正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C17H29O2 B．分子中有苯环 C．能够使高锰酸钾溶液褪色 D．只有一个官能团
答案：C解析：分子式为C17H30O2；分子中没有苯环；有两种官能团，即羟基和碳碳双键，由于有碳碳双键，所以能使高锰酸钾溶液褪色。
10．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( )
A．两个碳原子以单键相连 B．分子里都含有六个相同的氢原子 C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
答案：B解析：乙烷中的六个氢原子和乙醇中的五个氢原子是一样的，而乙醇中与氧原子相连的氢原子与其他原子是不一样的。 二、简答题(共50分)
11．(15分)已知某碳氢化合物A的分子中：(1)有6个碳原子，(2)每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90℃的碳—碳—碳键角和1个60°的碳—碳—碳键角。根据以上事实判断： (1)A的化学式是。
(2)分子中(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(3)A的结构可以表示为(只要求写出碳架，不需要写出C、H的符号)。
答案：(1)C6H6 (2)没有 (3)
(正三棱柱)
12．(15分)酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构简式为：回答下列问题： (1)酚酞的分子式为____________________。
(2)1个酚酞分子种含有____个饱和碳原子和____个不饱和碳原子。
(3)酚酞分子中的双键有____种，它们是________________________；极性键有______________________ ______(写两种即可)。
答案：(1)C20H14O4 (2)1 19 (3)1 H—O键、C—O键或CO键或C—H键。
解析：根据碳原子的结构特点，与4个原子形成的共价键的碳原子称为饱和碳原子，其余的称为不饱和碳原子。
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