(完整word版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷：烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应

点燃

甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应

光

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl

光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

光

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 光

四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

2.乙烯：烯烃通式：CnH2n

浓硫酸

乙烯的实验室制取：CH3CH2OH 170 ℃ H2C=CH2↑+H2O （1）氧化反应

点燃

乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br

催化剂

与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3

△

催化剂

与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl

△

催化剂

与水加成：H2C=CH2+H2O 加热加压 CH3CH2OH

（3）聚合反应

催化剂 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH 2 － CH 2 n

3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2

乙炔的制取：CaC2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

点燃

乙炔的燃烧：HC?CH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：HC?CH+Br2 HC=CH

Br Br

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2

高中选修五有机化学方程式总结，第1页，共8页

图1 乙烯的制取 图2 乙炔的制取

与氢气加成：HC?CH+H2 H2C=CH2

△

催化剂

与氯化氢加成：HC?CH+HCl CH2=CHCl

△

Cl （3）聚合反应

催化剂 CH氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl 2 — CH n

催化剂 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH CH=CH n

4.苯：苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反应

点燃

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应 ①苯与溴反应

FeBr3 —Br +Br2 +HBr

（溴苯） ②硝化反应

浓H2SO4 —NO2

+HO—NO2 50 +H2O ～60℃ （硝基苯） （3）加成反应

Ni

+3H2 △ （环己烷）。

5.甲苯

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

CH3 CH3

| | 浓硫酸 O2N— —NO2

+3H2O +3HNO 3 △

|

NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT，

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

催化剂

高中选修五有机化学方程式总结，第2页，共8页

二、烃的衍生物

6.溴乙烷：

H2O

（1）取代反应（水解）：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr

醇

（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOH △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇

（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

Cu或Ag

（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）

△

（3）取代反应

△

乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

浓硫酸

分子间脱水：2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

140℃

浓硫酸

酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O（可逆）

Δ

（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170℃生成乙烯。

浓硫酸

CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O

170℃

8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

ONa —OH +NaOH — +H2O

（苯酚钠）

苯酚钠与CO2反应：

—ONa —OH

+CO2+H2O +NaHCO3

—

此反应说明酸性：碳酸>苯酚> HCO3

（2）取代反应 OH

|

—OH Br— +3Br2 — Br ↓+3HBr

| Br

（三溴苯酚） （3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

高中选修五有机化学方程式总结，第3页，共8页

9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

O （1）加成反应 || 催化剂

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH

△

O （2）氧化反应 || 催化剂

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）

△

乙醛的银镜反应：

△

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4

AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH+2H2O

△

-

+乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸

（1）乙酸的酸性

-乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H+

（2）酯化反应

O || 浓硫酸 CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

△

注意：酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）酸式水解反应 无机酸 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）碱式水解反应

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

注意：酚酯碱式水解反应（如：CH3COO－

CH3COO－

高中选修五有机化学方程式总结，第4页，共8页

），消耗2mol NaOH

－ONa+ H2O

+2NaOH → CH3COONa+