经典的合成反应

R-X慢R+X决定反应速率R-O-R'H快R-O-R'消旋产物R+R'OH+H叔卤代烷、Ph-CH2X、R-CH=CH-CH2X按SN1历程反应机理二

R

R'O+R-CH2-XR'OHCHXR'O-CH2R+构型翻转X从X的背面进攻

2. 磺酸酯 (CH3)2SO4 , (C2H5)2SO4,ROROSOOSO3R,OOSOH3CSO3RR：TsO 很好的离去基团制备方法:1 2CH3OH+H2SO4SO3Cl2CH3+CH3OH(CH3)2SO4+2H2OSO3CH3NaOH+NaCl+H2OCH3

aHOC 3.环氧乙烷类作烃化剂

bCNuHHRHOCCHHH+HORHCCHHNaRHabRHCCH2-OH+OHRCH-CH2+

反应实例

OCH3OH/H+OHOCH3△80%

NaOHPh-CH-CH2+EtOHOCH3CHCH2OEtOH80%

Ph-CH-CH2+CH3OHOH2SO4PHCHCHOCH23ref 5hOH10%CH3ONaref 5hPHCHCH2OCH3OH+PhCHCH2OHOCH390%+PH-CHCH2OHOCH375%%

4.烯烃作为烃化剂

R-OH + CH2=CH-R烯烃反位的R为吸电子基

醇对烯烃双键进攻，加成而生成醚。烯烃结构中若无极性基团存在，反应不易进行；只有当双键两端连有吸电子基，才能反应。

O??吸电子基：

C-CN-COOR'-COOH

O C3H7OH+CH3CH=CHCHNaOHH3CO C3H7OCHCH2-CH45%

CH3+CH2=CHCNNaOCH390℃ 1h

CH3OCH2CH2CN

HOOHOOHCH2=CHCNZnCl2HOOCH2CH2CN-COOH-CN环合 5.醇作为烃化剂

醇：通常加酸作为催化剂，如 H2SO4 H3PO4 TsOH HCl气体

H+水解OTsOHHOCH2CH2CHCH2OHOHCNCHClCO△OH

O88%

CNn-C4H9OH/H2SO4甲苯 回流ClCCC2H5C2H5

OC4H9

6.其它烃化剂

CF3SO2OR-SO3RR3OBF4用来烃化位阻醇

2. 酚

（三） 氮原子上的烃化反应 1. 氨及脂肪胺

NH3RX+NH3RX+RNH2RX+R2NHRX+R3NH3NCXNH3NH3RNH3XR2NH+NH4XR3N+NH4XRNH2+NH4XR2NH2XR3NHXR4NX

1.伯胺的制备

Gabriel 合成法

邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。

有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：

反应机理

邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。 反应实例

2. 芳香胺及杂环胺

（四） 保护反应 1. 羟基的保护 2. 氨基的保护

（五） 相转移烃化反应 1. 碳烃化 2. 氧烃化 3. 氮烃化 三、酰化反应

（一）碳原子的酰化反应 1．活性亚甲基化合物 2. 烯烃、烯胺的酰化 3. 芳烃碳的酰化

Friedel-Crafts 酰基化反应

芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：

这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。

反应机理

反应实例