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第1章 糖化学 - 图文

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  • 2025/5/7 16:40:37

非对映异构体

?仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体

2.2 单糖的环状结构

单糖的链状结构不能解释以下性质

(1)单糖是多羟醛,应显示醛的性质,但葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应,也不能和Schiff试剂(品红亚硫酸)反应,说明葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。

(2)

无水CH3OH

RCHOOHCHOCH无水CH3OH

OCHCHOCH3HCl

RHCl

3R半缩醛

3缩醛

C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)-OCH3 α-甲基葡萄糖 具有缩醛的特性:对碱稳定,无(3)葡萄糖有变旋现象 还原性反应,但容易被酸水解。并且后来分离到β-甲基葡萄糖。 2.2.1、变旋现象 ? 许多单糖,新配制的溶液会发生旋光度的改变,这种现象称变旋(mutarotation)。如α-G的[α]D20=+112o,β-G的[α]D20=+19o,→ [α]D20=+52o。 ?变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。 2、环状结构

1891年德国化学家Fischer E首先提出投影式。

投影式

透视式

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非对映异构体 ?仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体 2.2 单糖的环状结构 单糖的链状结构不能解释以下性质 (1)单糖是多羟醛,应显示醛的性质,但葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应,也不能和Schiff试剂(品红亚硫酸)反应,说明葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 (2) 无水CH3OH RCHOOHCHOCH无水CH3OH OCHCHOCH3HCl RHCl 3R半缩醛 3缩醛 C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)-OCH3 α-甲基葡萄糖 具有缩醛的特性:对碱稳定,无(3)葡萄糖有变旋现象 还原性反应,但容易被酸水解。并且后来分离到β-甲基葡萄糖。 2.2.1、变旋现象 ?

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