对甲苯磺酸的制备

对甲苯磺酸的设计实验指导书

实验目的：学习芳香族的磺化反应制备芳磺酸；巩固分水器的使用、回流以及重结晶操作 反应原理：

主反应：

副反应：

原料与产物的物理常数

相对密度/20℃/4℃ 名称 外观 分子量 溶解性 熔点/℃ 沸点/℃ 折光率/20℃ 对甲基磺酸 白色单斜片状或柱状结晶体 190.22 稍溶于水、热苯 ，易溶于醇、醚、 106 140 1.3825 1.07 硫酸 无色黏稠油状液体 98.08 易溶于水，能以任意比与水混溶 10.5 330.0 0.8342 1.83 甲苯 澄清无色液体 92.14 能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，不溶于水 0.866 ?94.99 110.6 1.4967

装置图

实验内容

仪器药品：烧杯（100ml)、布氏漏斗、抽滤瓶、圆底烧瓶、球形冷凝管、分水器、锥形瓶。甲苯25ml（21.7g，0.24mol），浓硫酸（d=1.84）5.5ml（0.10mol），精盐，浓盐酸。 实验步骤：

①在50ml圆底烧瓶内放入25ml甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入5.5ml浓硫酸，投入几根上端封闭的毛细管，毛细管的长度的长度应能使其斜靠在烧瓶颈内壁。在石棉网上用小火加热回流2h或至分水器中积存2ml水为止

②静置。冷却反应物。将反应物倒入60mL锥形瓶内，加入1.5mL水，此时有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。用布式漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸，得粗产品约15g。（实验到此约3h）

③若欲获得较纯的对甲苯磺酸，可进行重结晶。在50ml烧杯里，将12g粗产物溶于约6ml水里。往此溶液里通入氯化氢气体，直到有晶体析出。在通氯化氢气体时，要采取措施，防止“倒吸”。析出的晶体用布氏漏斗快速抽率。晶体用少量浓盐酸洗涤。用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后保存在干燥器里。 注意事项

1）滴加浓硫酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入。 2）控制加热强度。 3）析晶时要慢慢搅拌 。

问题:

1）利用什么性质除去对甲苯磺酸中的邻位衍生物?

2）在本实验条件下，会不会生成相当量的甲苯二磺酸？为什么？ 八、设计要求：

从实验原理出发设计原料配比。 从实验反应条件出发设计实验装置

从原料的物理常数等条件设计实验步骤和反应温度、催化剂、溶剂、反应终点的确定。

设计出产物的纯化方法和纯度测定方法

设计出产物的结构测定方法，写出红外光谱分析此化合物的意义 完成一份设计实验报告后经教师认可才能完成实验。