期中复习资料

AECH2BrBrFBCH2CH2BrCH2CHBrCH3CCHBrCH3DCOCH2Br

答：B>A>D>F>C>E （7）亲核性大小

AO-BO-CCOO-DS-EOH

答：D>A>B>C>E （8）消去反应活性

ABrBBrCBrDBrEBr答：A>E>C>B>D （9）基团离去的难易

SO3-ABO-CCH3SO3-DNO2SO3-ECH2O-FCOO-

答：D>A>C>F>B>E

3． 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？

答：A快。SN2反应，A位阻小，B位阻大。

答：B快。SN1反应，叔碳正离子比仲碳正离子稳定。

答：A快。SN2反应，NaSH的亲核性比NaOH强。

答：A快。MeOH的介电常数比DMF大，有利于卤烷的解离，有利于SN1反应的进行。

答：A快。SN2反应，硫的亲核性要比氮强。

答：A快。对硝基苯磺酸酯的离去能力比对甲基苯磺酸酯大。

答：B快。E2反应，B的位阻小。

答：A快。SN1反应，仲碳正离子比伯碳正离子稳定。

答：B快。SN2反应，甲醇钠的亲核性比NaOH强。

答：B快。SN2反应，仲碳正离子比伯碳正离子稳定。

3．卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应，根据下列描述，何者为SN1历程，何者为SN2历程。

（1）碱浓度增加反应速率加快 答：SN2.

（2）增加含水量反应速率加快 答：SN1.

（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷 答：SN2.

（4）反应不分阶段，一步完成 答：SN2.

（5）用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变 答：SN1.

（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质 答：SN2.

（7）有重排产物 答：SN1.

（8）反应速率决定于离去基团性质

答：SN2.

（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化 答：SN1.

4．写出下列反应的主要产物

5．写出下列反应主要产物的立体构型，并指明反应类型（SN1、SN2、E1、E2）

SN1或SN2

E1

SN1或SN2

E1

E1或E2

E1或E2

6．写出下列反应合理的反应机理

答：SN1反应，形成碳正离子中间体，产物有两种构型。

答：SN2反应，第一步构型反转，为S型，第二步继续构型反转，为R型。

答：E1消除，产生两种构型。

7．下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂？

A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl D HC≡CCH2Br E CH3OCH2CH2Br

答：A，D有活泼氢会分解格氏试剂。B的羰基会和格氏试剂加成。C中的溴和氯都会和Mg反应。