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学生： 王佳乐 科目： 王昭伦 第 阶段第 次课 教师： 王昭伦
一、醛的结构与性质
1.概念：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。 2.分子结构
注意：①烃含氧衍生物在常温下呈气体的只有甲醛，其水溶液叫福尔马林溶液。
②醛的通式：CnH2nO(n≥1)由通式可知道，含C原子数相同，饱和一元醛与饱和一元酮是 同分异构体
③-CHO为平面结构 3.物理性质
4.化学性质（以乙醛为例）：醛基既有氧化性又有还原性。图例：
注意：①醇→醛→羧酸，过程中碳结构不变；醛可加氢还原成醇；醇也可与强氧化剂如酸性高
锰酸钾或重铬酸钾直接氧化成羧酸，但羧酸与酯基不能加氢还原成醛。 ②氧化反应定义： ③还原反应定义：
④醛能与弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜反应，故也能与强氧化剂酸性高锰酸钾溶 液反应、溴水。
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灵犀一点：
(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，前者由Ag(NH3)2OH
－－
电离提供OH，后者由过量NaOH提供OH而使溶液显碱性。这两个反应用于醛基的检验。
(2)乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、Br2等强氧化剂 氧化，所以乙醛能与酸性KMnO4溶液及溴的四氯化碳溶液发生反应而退色。
(3)除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为1∶2，而甲醛与生成银的物 质的量之比为1∶4。 5.乙醛的银镜反应
（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液 （2）反应原理：
CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（3）银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的 稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反） （4）注意事项：
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成 容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成 黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水 冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）
⑥通过银氨溶液的配制可知道，氢氧化银能溶于氨水。在高中阶段，如在A溶液中，逐滴加入 B溶液，现象：先出现沉淀，后沉淀消失。符合情况的有：氢氧化钙溶液中通入CO2、SO2；铝 盐溶液中加入氢氧化钠溶液；硝酸银溶液中加入氨水。 6.乙醛被新制的Cu（OH）2氧化
（1）反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O （2）注意事项：
①本实验必须在碱性条件下才能成功。
②Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过 量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O 沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。 习题：
1.写出下列方程式：
①甲醛+银氨溶液水浴加热反应方程式： ②甲酸+氢氧化铜溶液反应方程式： ③甲酸+氢氧化铜溶液加热反应方程式： ④甲酸酯+银氨溶液水浴加热反应方程式：
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2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应
3.醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水退色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观 察到的现象是_______________________________。 现已知柠檬的结构简式为
二、羧酸的结构与性质
1.概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2.分子组成和结构
说明：通式：CnH2nO2（n≥1），最简单的羧酸为甲酸，根据饱和一元羧酸的通式可知，饱和一元 羧酸与一元酯可能为同分异构体。
3.物理性质：低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 4.化学性质（以乙酸为例）： （1）酸的通性
(2)酯化反应
①CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程
式为：
浓H2SO4
CH3COOH＋C2H518OH △
CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
OH发生酯化反应②甲酸具有羧酸和醛的性质，与CH3
的化学方程式为：
浓H2SO4 HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O。 △
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5.乙酸乙酯的制取实验
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液 （2）反应原理:
（3）注意事项：
①浓H2SO4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。 ②饱和Na2CO3溶液的作用：
a.中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味； b.溶解挥发出来的乙醇；
c.冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。 D.先加乙醇，再缓慢加浓硫酸和冰醋酸；
③不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，几乎 得不到乙酸乙酯。导管未插入液面以下，是为了防倒吸。 6.酯化反应类型
（1）一元羧酸和一元醇反应
CH3COOH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：
HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOH+2HOC2H5
HOOCCOOC2H5+H2O C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应 ①生成小分子链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH ②生成环状酯
HOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③生成聚酯
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
+2H2O
+(2n-1)H2O
(4)羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯
2CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O
②分子间反应生成环状酯
+2H2O
③分子内酯化反应生成内酯
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