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25.(16分)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:
COOCH3J PET单体C12H14O6聚酯 催化剂,④PET树脂乙烯Br2 / CCl4①ANaOH溶液②BCOOCH3催化剂,③DO2 E(C3H8O)Cu / ⑤Fi. HCN / OHii. H2O / H +-G浓 H2SO4,⑥I⑦PMMA 单体聚合CH3CH2nCOOCH3(PMMA)C⑧ 已知:
18
Ⅰ. RCOOR’+ R’’OH
RCO18OR’’+R’OH(R、R’、R’’代表烃基) OHROⅡ. RCR’
i. HCN / OH-ii. H2O / H +’
RCCOOH(R、R’代表烃基)
(1)①的反应类型是________。 (2)②的化学方程式为________。
(3)PMMA单体的官能团名称是________、________。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为________。 (5)G的结构简式为________。
(6)下列说法正确的是________(填字母序号)。 a.⑦为酯化反应 b.B和D互为同系物
c.D的沸点比同碳原子数的烷烃高
COOCH3d. 1 mol
Br2 / CCl4PET单体催化剂,与足量NaOH溶液反应时,最多消耗PET树脂4 mol NaOH C12H14O6④COOCH3①AO2O)Cu / ⑤B催化剂,②(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________。 ③CH3D聚合B________。 (8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成的化学方程式PMMA-CHC2浓 Hi. HCN / OH 单体⑧25.(16G分) 2SO4,InF⑦+ii. H2O / H H2OCOOCH3⑥)2CH2 + 2NaBr CH2CH2 + 2NaOH CH (PMMA (1)加成反应 (2)
NaOH溶液BrBrOHOH(3)碳碳双键(1分) 酯基(1分) (4)
OH2CH3CHCH3 + O2 CuO 2 CH3CCH3 + 2H2O
OH(5)CH3CCH3COOH (6)a、c
H(7)
HCCCOOH
H3C(8)
COOCH2CH2OHn催化剂OHOCH2CH2OCOCOCH2CH2OH + (n-1) CH2 CH2 nOHOHCOOCH2CH2OH25.(17分)有机物L是重要的医药中间体,其合成路线如下:
HCHO/氨 H+ B 酸A Br2/红磷 D C E F 水 C2H4O C2H3O2B +②H ①氨水
是 。
(2)F的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀,F的结构简式是 。 (3)B →C的化学方程式是 。 (4)D的结构简式是 。
(5)下列关于G的说法中正确的是 (选填序号)。
a.不存在醛类同分异构体 b.苯环上的一氯取代物有2种 c.1mol G与浓溴水反应时最多消耗1mol Br2
d.与足量NaOH溶液反应时,生成物的化学式为C8H6O4Na2
(6)聚合物W的链节中含有2个六元环,一定条件下水解最终得到等物质的量的M和L。
已知:ⅰ.M和L均是α-氨基酸
ⅱ.M的分子式为C4H7O4N,1mol M与NaHCO3溶液充分反应生成2mol CO2,M的核磁共振氢谱有5个峰。 ①M的结构简式是 。
G ①NH3 ②H+ L C8H9O3N (1)A、B中含有相同的官能团,该官能团的名称是 。A →B的反应类型
②聚合物W的结构简式是 。
25.(17分)(1)羧基 取代(2)(3)BrCH2COOH + 2NaOH
△
HOCH2COONa + NaBr + H2O
O (4) (5)b d (6)①HOOCCH2CH(NH2)COOH
HCCOONa ②
2
5. (16分)
对羟基扁桃酸、香豆素–3–羧酸用于制备药物、香料,二者合成路线如下(部分产物及条件未列出):
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