有机化学习题

H(5)BrC=CH(6)HClCH2CH2Br

(8)CH3CH2Cl

(7)CH3-CH-CH2-PhOHCH3(2)CH3CH3(3)CH3(4)ClCH2CH2CH2Br

HC=CCH3

11．粗略地画出下列化合物的核磁共振氢谱，并指出每组峰的偶合情况和δ的大致位置：

(1)CH3CH2CH3

(5)CH3CHOO(7)CH3CH2OCCH3(6)CH3COOH(8)CH(CH3)2

12．写出具有图6.44（1）→分子式及核磁共振氢谱的化合物的结构式。

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13．解释图6.45的质谱。

14．某羰基化合物M=44，质谱图上给出两个强峰，m/z分别为29及43，试推定此化合物的结构。 15．某一酯类化合物，其初步推测为A或B，但质谱图上m/z=74处给出一个强峰，试谁定其结构如何？

A.CH3CH2CH2COOCH3B.(CH3)2CHCOOCH3

16．两种互为民构体的烃类化合物A和B，分子式为C6H8，A和B经催化氢化后都得到C，C的

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H-NMR谱只在δ=1.4×10-6处有一信号，而A和B的1H-NMR谱δ在1.5×10-6~2.0×10-6之间及δ在5.0×10-6~5.7×10-6范围有两个强度相同的吸收信号，紫外光谱测定表明：C在200nm以上无吸收，B虽然在200nm以上无吸收，但吸收峰接近200nm，A在250nm~260nm处有较强的吸收，试确定A、B、C的结构。

17．从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯，分子式为C12H10，该化合物的UV谱最大吸收为λ

-1-11

max=239nm(ε=5000)，IR谱在2210cm,2160cm处有吸收。其H-NMR谱如下：δ7.1（多重峰5H），2.3（单峰2H），1.7（单峰3H），试确定其结构。

18．化合物分子式为C5H8O，红外光谱在1745cm-1有一强吸收峰，其核磁共振碳谱如图6.46所示，

试推出它的结构。

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图6.46 习题18中化合物的核磁共振碳谱

19．化合物A的分子式为C7H8，催化加氢可得到化合物B（C7H12）。A的13C-NMR谱如图6.47所

示。试推出A的结构。

第七章 芳香烃

1． 写出下列化合物的结构式或名称：

CH(CH3)2(1)(2)对-氯甲苯(3)2,4,6,-三硝基甲苯CH3(5)H3C

OH(4)

(6)H3C2． 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

(7)对-氨基苯磺酸

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(1)(2)(3)

H+(4)(5)(6)N

H(7)+(8)H+(9)

O(10)O

OO-C-CH33．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：

OC-OCH3ONH-C-CH3CH3CH3

CH3ClNH2NO2ClNO2OCH3OHNO2OHOHCH2COOHCH3COOH

OHNO24．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：

CH3ClH(1)

Br(2)NO2

COOHHNH2COOH5．完成下列反应：

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