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v1.0 可编辑可修改 在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应(Esterification)。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。

CH3COOCH2CH3+H2O主反应：CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O副反应：2CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OHCH2CH2+H2O

二、 思考题

1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行 答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。

2、饱和CaCl2溶液洗涤的目的是什么

答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2?4H2O结晶化物，所以使用饱和CaCl2除去少量未反应的乙醇。

3、可能副反应粗乙酸乙酯主要杂质如何除去

答：副反应见原理。杂质有少量乙醇、乙醚、水和HAc。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。

4、能否用浓NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液

答：不可以，使用浓NaOH溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。

5、酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2

溶液直接洗涤

答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。

6、浓硫酸的作用是什么

答：在酯化反应中，浓硫酸起催化和吸水作用。

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H2SO4v1.0 可编辑可修改

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备

一、 实验原理

水杨酸分子中含—OH、—COOH双官能团。本实验采用以强酸硫酸为催化剂，以乙酸酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

二、 思考题

1、加入浓硫酸的目的是什么

答：浓硫酸作为催化剂。 水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。

OHCOH水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，

O如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。

2、本实验中可产生什么副产物如何除去

答：副产物包括水杨酸、水杨酰水杨酸、水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。用NaHCO3溶液，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐；水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

3、反应容器为什么要干燥无水 答：以防止乙酸酐水解转化成乙酸

4、在H2SO4存在下，水杨酸和甲醇反应会得到什么产品 答：酯化反应，生成水杨酸甲酯。

从茶叶中提取咖啡因

一、 实验原理

含结晶水的咖啡因加热到100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃时很快升华。用95％乙醇在脂肪萃取器中提取茶叶中的咖啡因，将不溶于乙醇中纤维素和

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v1.0 可编辑可修改 蛋白质等分离．需用少量溶剂就能将化合物从固体物质中萃取出来。所得萃取液中除了咖啡因外，还含有叶绿素、丹宁及其水解物等。 二、 思考题

1、为什么提取出的咖啡因呈绿色

答：因为提取出的粗咖啡因中含有叶绿素。 2、采取哪些措施可提高咖啡因的收率 答：通过少量多次萃取来实现。 3、除升华提纯外，还有哪些方法可以提纯

答：还可以用重结晶、离子交换、柱层析等方法提纯。

富马酸二甲酯的合成

一、 实验原理

顺丁烯二酸酐（马来酸酐）在水解过程中，当无异构化催化剂存在时，生成马来酸，有异构化催化剂时，生成富马酸。顺丁烯二酸酐与甲醇醇解生成马来酸二甲酯，再异构化生成富马酸二甲酯。

二、 思考题

1、实验中甲醇过量数倍有何作用

答：使马来酸酐反应充分，提高马来酸酐的转化率，从而提高产率。 2、本实验中为什么要用NaHCO3调节溶液的pH值

答：使用NaHCO3可以除去乙酸，同时保护酯基不会被水解掉。

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