高二选修5化学重点知识总结

高二化学选修5——重点知识总结 2013.4.11

1、甲烷 烷烃通式：CnH2n+2 ☆☆

（1）结构：分子式：CH4 结构式：

（2）电子式

（3）空间构形：正四面体

（4）甲烷存在：天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为CH4。

（5）饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。燃烧火焰淡蓝色（类同H2），点燃前必须检验其纯度（类同H2）。

光照取代反应： CH4+Cl2?光照???CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2???? CH2Cl2+ HCl

光照CH2Cl2+Cl2?光照??? CHCl3+ HCl CHCl3+Cl2???? CCl4+ HCl

2、乙烯 烯烃通式：CnH2n ☆☆☆☆

（1）结构：乙烯分子式：C2H4 结构简式：CH2=CH2 6个原子在同一平面上。

（2）化学性质：

??2CO2＋2H2O ①可燃性：C2H4＋3O2??点燃现象：火焰较明亮，有黑烟（含碳量高）。

②加成、加聚反应，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。

加成反应 CH2=CH2＋H2O????CH3CH2OH CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 加聚反应

（3）用途：①石油化工基础原料 （乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；

②植物生长调节剂、催熟剂。 3、乙炔 炔烃的通式：CnH2n-2 ☆☆☆☆

（1）结构：乙炔分子式：C2H2 结构简式：CH ≡ CH 4个原子在同一直线上。 （2）化学性质：

??4CO2＋2H2O ①可燃性：2C2H2＋5O2??点燃催化剂现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟（含碳量高）。

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 ②实验室制乙炔

CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋C2H2↑

③加成、加聚反应

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图1 乙炔的制取

加成反应 CH ≡ CH＋Br2 CHCH +HCl△ChemPaster催化剂 CHBr=CHBr CHBr = CHBr＋Br2 CHBr2CHBr2

CH2=CHCl n CH2=CHCl加聚反应 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH CH=CH n

4、苯 ☆☆☆☆

--CH2 -CH --nCl 一定条件 （1）结构：没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。

（2）化学性质：“难氧化、易取代、难加成”。 性质稳定，不能酸性KMnO4溶液褪色。 苯能使溴水褪色，但不是化学变化，是萃取。用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。 氧化反应

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O

取代反应

①苯与液溴反应（需铁作催化剂）：（取代反应）

点燃

②苯的硝化反应：（取代反应）

催化剂

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 加成反应 苯与氢气加成生成环己烷： ＋3H2 △

苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。 ．．．5、甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 ☆☆☆

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：C7H8＋9O2 7CO2＋4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 CH3 3 CH| |

浓硫酸 O2N— —NO2

+3H2O +3HNO3 △

|

NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。 （3）加成反应

CH3 | +3H2 △ 催化剂 —CH3

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6、溴乙烷 ☆☆☆☆

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应

水

溴乙烷的水解：C2H5Br＋NaOH C2H5—OH＋NaBr

△

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O

△

7、乙醇 ☆☆☆☆

（1）与钠反应

2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O（乙醛） 乙醇在常温下的氧化反应

△

醇

Cu或Ag

4CH3CH2OH??????????酸性KMnO或酸性重铬酸钾溶液CH3COOH （3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。 CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

浓硫酸

2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

8、苯酚 ☆☆☆☆ 图2乙烯的制取 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

—OH +NaOH —ONa ＋H2O

（苯酚钠） 苯酚（俗称石炭酸）的电离：

—OH

＋H2O

苯酚钠与CO2反应：

—ONa —OH

＋CO2＋H2O ＋NaHCO3

苯酚钠与HCl反应： — ONa ＋HCl — OH ＋NaHCO3

－

—O

＋H3O＋

浓硫酸

170℃

140℃

（2）取代反应

OH

|

—OH Br— ＋3Br2 — Br ↓＋3HBr

| （三溴苯酚）

Br

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（3）显色反应

苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9、乙醛 ☆☆☆☆

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

O （1）加成反应

|| 催化剂

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH

△

O （2）氧化反应 || 乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH（乙酸） 乙醛的银镜反应：

△

△

催化剂

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（乙酸铵）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag＋+NH3·H2O===AgOH↓+ NH4＋

＋－

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O

△

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO＋2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

10、乙酸 ☆☆☆ （1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOHCH3COO－＋H＋ （2）酯化反应

|| 浓硫酸 CH3—C—OH＋C2H5—OH CH3—C—OC2H5＋H2O

△ （乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11、乙酸乙酯 ☆☆☆

乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）水解反应 稀硫酸 CH3COOC2H5+H2O △ CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应

CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH

附加：烃的衍生物的转化 O

水解 酯化 卤代烃 R—X

水解 加 成 消 去 氧化 醇 R—OH 消去 还原 醛 R—CHO 氧化 酯化 羧酸 RCOOH 水解 酯RCOOR’ 加成 不饱和烃 重点基础知识总结 第 4 页（共4页）