2015高考化学真题分类有机合成（教师版）

（4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（﹣CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为﹣C≡CCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：， 故答案为：； （5）a．羧基酸性大于酚羟基，故a正确，； b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误； c．E中含有4种化学环境不同的H原子，故c错误； d．TPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃，故d正确， 故选：ad． 点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化 学基础的综合考查，难度不大． 12．（2015?福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示

（1）下列关于M的说法正确的是 ac （填序号）．

a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 （2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

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①烃A的名称为 甲苯 ．步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 ．

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为 ．

③步骤Ⅲ的反应类型是 加成反应 ．

④肉桂酸的结构简式为 ．

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 9 种． 考点：有机物的推断． 分析：（1）a．含有苯环的化合物属于芳香族化合物； b．含有酚羟基的物质遇FeCl3溶液显紫色； c．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色； d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2﹣甲基﹣2﹣丙醇； （2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，C的分子式为C9H10O，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为，据此解答． 解答：解： （1）a．M含有苯环，属于芳香族化合物，故a正确； b．M不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，故b错误； c．M含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确； d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2﹣甲基﹣2﹣丙醇，故d错误， 故选：ac； （2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，对比C的结构与D的分子式可知，，DC脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为10

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． ①烃A为，名称为甲苯，步骤Ⅰ中反应中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的产率往往偏低， 故答案为：甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成； ②步骤Ⅱ反应的化学方程式为， 故答案为：③步骤Ⅲ的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应； ④根据分析可知，肉桂酸的结构简式为：； ； ，故答案为：⑤C（）的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物，有2个侧链为﹣CH3、﹣CH2OOCH，或﹣CH3、﹣OOCCH3，或﹣CH3、﹣COOCH3，各有邻、间、对3种，共有9种， 故答案为：9． 点评：本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制 条件同分异构体的书写等知识，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等． 30．（15分）（2015?广东）有机锌试剂（R﹣ZnBr）与酰氯（物Ⅱ：

）偶联可用于制备药

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（1）化合物Ⅰ的分子式为 C12H9Br ．

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 AD （双选）．

A．可以发生水解反应 B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀 C．可与FeCl3溶液反应显紫色 D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：

．（标明反应试剂，忽略反应条件）．

（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为 4 ．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 4 种（不考虑手性异构）．

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为 ．

考真题集萃；有机物的合成． 点： 分（1）根据有机物I的结构确定其分子式； 析： （2）有机物Ⅱ含有苯环，具有苯的性质，含有酯基，具有酯基的性质，没有醛基、酚羟基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，不能与FeCl3溶液反应显紫色； （3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知，Ⅲ为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3； （4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子；以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作﹣COOH取代丁烷形成的羧酸，结合丁烷同分异构体及等效氢判断； （5）对比Ⅵ、Ⅱ的结构，结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应，可以判断化合物Ⅶ的结构简式为． 解解：（1）根据有机物I的结构简式，可知其分子式为C12H9Br， 答： 故答案为：C12H9Br； （2）A．含有酯基，具有酯基的性质，可以发生水解反应，故A正确； B．不含醛基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，故B错误； C．不含酚羟基，不能与FeCl3溶液反应显紫色，故C错误； D．含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环的硝化反应，故D正确， 故选：AD； （3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知，Ⅲ为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3，合成路线流程图为：， 12

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