炔烃和二烯烃习题及解答

第三章 炔烃和二烯烃习题及解答

一、命名下列化合物

1. HCCHHCH3HCCCH3CH3CH3CH32.CH2=CHCH2CCH3.CH3CH2CH=CCCCH3CH2CH3

4.CH3CCCCHCH35.CH2=CHCH=CHCCH6.CH3CH=CHCCCCH

CHCH2CHCH2CH2C8. 3CH=CH2CCH3H H9.CHCCCCC2H53HHHCCCCC2H57.(CH3)2CHH

10.CH3 CCHCH3CHCCH3CH

答案:

1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构

1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔

5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案：

1.CH3CH=CHCCH2.CCH3.CH3HC=CHCCCH2CH34.CH3CH=CHCHCCHCH2CH3CH2HHCH2CH3CH3

CH35.CH2=CHC=CCH2CH3CCH6.CH2=CHCH2CH2CCHH7.CH3C=CC=C

8.CH3CH=CCCHCH39.CH3CCCHCH3CH310.CH3CH=CHCCH

三、完成下列反应式

1.CH2=CHCH2CCH2.CH3CH2CCHCl2( )( )

HgSO4/H2SO4H2O

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O3.CH3CH=CHCH=CH2+OOBr2,CCl4( )

( )4.CH3CH=CHCH2CCCH35.CH2BrHCCNa1mol

( )( )HgSO4/H2SO4H2O

6.CH3CH2CCHB2H6H2O2/OH-( )CH3I

( )H27.CH3CH2CCHNaNH2( )Lindlar cat.( )

8.CH2=CCH=CH2CH3HBr( )

HCl9.CH=CHCH=CH2( )

Cl10.CCH3ClNaNH2( )B2H6H2O2/OH-( )

答案：

CH3BrBrO2.CH3CH2CCH33.1.CH2CHCH2CCHOOOO5.CH2CCH,CH2CCH36.CH3CH2CH2CHO7.CH3CH2CCNaCH3CH2CCCH3Br4.CH3CHCHCH2CCCH3Br

CH3CH39.C6H5CH=CHCHCH3Cl8.CH3C=CHCH2Br+CH3CCH=CH2(主)Br(次)CH3HC=CCH2CH3H

10.CCHCH2CHO

四、用化学方法鉴别下列化合物

1．(A) 己烷 (B) 1-己炔 (C) 2-己炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

2．(A) 1-戊炔 (B) 1-戊烯 (C) 正戊烷

答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。

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3．(A) 1-戊炔 (B) 2-戊炔 (C) 1,3-戊二烯

答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

5．(A) 环己烯 (B) 1,1-二甲基环丙烷 (C) 1,3-环己二烯

答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

6．(A) 2-丁烯 (B) 1-丁炔 (C) 乙基环丙烷

答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。

五、下列分子中存在哪些类型的共轭？

+1.CH3CH=CHCCH32.CH2=CHCH=CHCH2CH33.CH2=CHCHCH=CH24.CH3CHCH=CH2

答案：

（1）σ-π共轭，p-π共轭，σ-p超共轭； （2）π-π共轭，p-π共轭； （3）p-π共轭； （4）σ-p超共轭，p-π共轭。 六、合成题

1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH3CH2=CH2Br2OCHCHCH3

NaNH2NH3(l)CH2CH2BrBrC2H5OHNaNH2KOHHCCHNaCCNaOCH3BrCH3CCCH3

Lindlar 催化剂H2HCH3C=CHCH3RCO3HNa2CO3CH3CHCHCH3

BrCHO2．以乙炔、丙烯为原料合成：BrCHCHCHO

NaCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO液NH3CH2=CHCH3Cu2O350℃,0.25MPaCH2=CHCHOCu2Cl2NH4ClBr2CHBrBrCCH=CH2CHO

，

CH2CH2CH2OH3．以1,3-丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：

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CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClH2Ni,CH2Cl

Cl2CH2ClCHCNaB2H6H2O2OHCH2CCHH2Lindlar催化剂CH2CH=CH2CH2CH=CH2(CH2)3OH，

CH2=CHCH3500℃CH2=CHCH2Cl

4．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） CH

CH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2＋HBrCNa ；ROORCH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2BrCHCH2CNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO

5．由为原料合成：

CH2CH2CHO

CNaCH2CCHCH2＋HBrROORCH2BrCH

CH2CCHB2H6H2O2OHCH2CH2CHO

OCH2CCH36．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：

CH2=CHCH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl

CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2Cl CNaCH2CCHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCH

CH2CCHHgSO4稀H2SO4OCH2CCH3

七、推结构

1．C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br (C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。 (A) CH3CH2CH2CH2Br；(B) CH3CH2CH=CH2；(C) CH3CH2CHBrCH2Br； (D) CH3CH2CCH

2．一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。 c-C6H11CCHKMnO4c-CHCc-C6H11COOH＋CO2；611CHBr2CCl4c-C6H11CBr2CHBr2

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