2020届高考化学二轮复习有机化学基础（选考）专题卷

专题十二 有机化学基础(选考)

非选择题

1.(2019湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:

木质纤维 B

已知:① +

CDH ②

(1)A的化学名称是 。

(2)B的结构简式是 ,由C生成D的反应类型为 。 (3)化合物E的官能团为 。

(4)F分子中处于同一平面的原子最多有 个。F生成G的化学方程式为 。

(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为 。

(6)写出用 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。

答案 (1)2-甲基-1,3-丁二烯

(2) 氧化反应

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(3)氯原子、羧基

(4)17 n +(n-1)H2O

(5)10 、 (6)

解析 (1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(2)结合题

给信息①知,B的结构简式为;结合题给信息②知,C的结构简式为;结

合合成路线可知,D为,故由C生成D的反应类型为氧化反应。(3)D在光

照条件下与Cl2发生取代反应生成E,E的结构简式为,E中含有的官能

团为氯原子、羧基。(4)F通过缩聚反应生成高分子化合物G,反应的化学方程式为

n +(n-1)H2O。

2.(2019江西重点中学联考)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:

AC C

C9H10O3

D E F H

已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;

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(2)RCOOH(R为烃基);

(3)

请回答下列问题:

。

(1)A的结构简式为 ;D的官能团的名称为 。 (2)①的反应类型是 ;④的反应条件是 。 (3)写出B→C的化学方程式: 。 (4)写出F+G→H的化学方程式:

。

(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有 种。 ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环

(6)参照合成H的上述路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。

答案 (1) 羟基、羧基

(2)加成反应 浓硫酸、加热

(3)+2NaOH+2NaBr

(4)(5) 5

+ +HBr

(6)CH3CHO CH3COOH CH3CONHCH(CH3)2

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解析 由B的结构简式,结合反应条件,逆推可知A为;B发生水解反应生成的

C为;结合D的分子式可知C发生氧化反应生成的D为;E的分

子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去反应生成E,故E为

;E发生信息(2)中的反应生成的F为;结合信息(3)及H

的结构简式,可知G为。

(1)D为,所含官能团为羟基、羧基。(2)①是加成反应;④为消去反应,反应

条件是浓硫酸、加热。(3)B与NaOH水溶液在加热时发生取代反应产生C,化学方程式为

+2NaOH+2NaBr。(4)F与G发生取代反应生成H,化学方程式为

+ +HBr。

(5)E的同分异构体分子中含有苯环,且同时满足下列条件:①能发生银镜反应、②能发生水

解反应,说明含有—OOCH。若只有一个取代基,则为或;若有

两个取代基,则为—CHCH2、—OOCH,有邻、间、对3种结构,故符合条件的同分异构体共有5种。

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