第 十 四 章 烃 的 衍 生 物

沁阳市化学备课组 主备：赵保栓 审定：邵周平 2008年11月27日

第 十 四 章 烃 的 衍 生 物

第三课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2) 【考纲要求】

１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性. 2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。 教与学方案 【自学反馈】 1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律 2.醇类在反应中的断键规律 (1)断O—H键 【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。 【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2↑ 【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。 【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2↑ (2)断C—O键 【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (3)断C—H和O—H键 【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (4) 断 C—H和C—O键 【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (5)断 C—O和O—H键 【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (6) 断 C—H、O—H、C—C、C—O键 【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 - 1 - 沁阳市化学备课组 主备：赵保栓 审定：邵周平 2008年11月27日

2．二元酸的特殊性质

二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。 最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。

(1)具有酸性 如：HOOC－COOH＋2NaOH→NaOOC－COONa＋2H2O (2)发生酯化反应

（3）发生缩聚反应 如：

（4）发生氧化反应 如：

（5）发生脱水反应 如：

HOOC－COOH 一定条件 C2O3＋H2O（C2O3为乙二酸的酸酐） 3．甲酸的性质

(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：

HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O

(2)发生酯化反应。

(3)具有可燃性。

(4)发生脱水反应。 (5)具有还原性 ①银镜反应

②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应

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③使酸性高锰酸钾溶液褪色。

【例题解析】

【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A、1mol 1mol B、3.5 mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol

解题思路： 。 易错点： 。

【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。 解题思路： 。 易错点： 。 【考题再现】

1.(2002年测试题)已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：

O]O]??CH3CH2CH2CH2OH?[??CH3CH2CH2CHO?[??CH3CH2CH2COOH

催化剂醛 醛

催化剂[O]?(CH3) 2CHCHO????(CH3) 2CHCOOH (CH3) 2CHCH2OH???催化剂催化剂[O]羧酸 羧酸

不反应

O]?(CH3) 3COH ?[??不反应

催化剂酮

（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。（2）各种戊醇

在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。（3）始终不反应的戊醇的结构简式是 。

思维方法： 。 展望高考：

2.（93年北京题）液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

(1)对位上有－C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是：

(2)醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是：

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思维方法： 。 展望高考： 【针对训练】 A . 基础训练

1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应；试按下列要求各举一个实例（与出化学方程式）。

（A）乙酸钠在a处断键： ； （B）乙酸在b处断键： ； （C）乙酸在c 处断键： 。

2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。

B.提高训练

3.具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。

4.化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。

5.D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。

6.利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。

天燃气 +H 2 O 催化剂 800℃

混合气体 催化剂 A 催化剂 O2 B

B H2SO4 50℃~60℃ C O2 催化剂

浓H2SO4 D －H2O +NaOH E 210℃ F －H2 400℃ G H+ H ①写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_______，混合气体：_____，E_____。 ②写出下列物质的结构简式：A：______，D：______，F：_______。

③写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型： B→C：______，属于_______反应； A+H：_______，属于_______反应。

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